Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides: Synthesis and NMR Spectroscopy Study

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

Bis(N-Alkyl-N-diphenylphosphinylmethyl)diglycolamides [Ph2P(O)CH2N(R)C(O)CH2]2O, where R = Et, i-Pr, n-Bu, i-Bu, n-Oct, were synthesized by reaction of diglycolyl chloride with N-alkyl-N-(diphenylphosphinylmethyl)amines Ph2P(O)CH2NHR obtained by the Kabachnik–Fields reaction of aminomethylation of diphenylphosphinous acid, and their hydrochlorides. The structure of the obtained compounds was studied by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy.

Sobre autores

O. Artyushin

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-6333-5973
Rússia, Moscow, 119991

E. Sharova

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-5428-596X
Rússia, Moscow, 119991

K. Tcarkova

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Email: bond039@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-8730-0521
Rússia, Moscow, 123182

A. Peregudov

A. N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: bond039@mail.ru
ORCID ID: 0000-0001-6223-0184
Rússia, Moscow, 119991

N. Bondarenko

National Research Centre “Kurchatov Institute”

Autor responsável pela correspondência
Email: bond039@mail.ru
ORCID ID: 0000-0002-6704-6957
Rússia, Moscow, 123182

Bibliografia

  1. Stephan H., Gloe K., Beger J., Muhl P. // Solv. Extr. Ion Exch. 1991. Vol. 9. N 3. P. 459. doi 10.1080/ 07366299108918064
  2. Fialová K.O., Vik M., Dračínský M., Kozempel J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2024. Vol. 333. P. 459. doi: 10.1007/s10967-023-09258-9
  3. Leoncini A., Huskens J., Verboom W. // Synlett. 2016. Vol. 27. P. 2463. doi: 10.1055/s-0035-1561495
  4. Gomez L.D., Wilden A., Schneider D., Paparigas Z., Modolo G., Gullo M.C., Huskens J., Verboom W. // New J. Chem. 2023. Vol. 47. P. 4619. doi: 10.1039/d2nj05663a
  5. Okumura S., Kawasaki N., Sasaki Y., Ikeda Y. // Bull. Chem. Soc. Japan. 2014. Vol. 87. P. 1133. doi: 10.1246/bcsj.20140139
  6. Liu Q., Zhou J., Zhu L., Zhang D., Li Y., Yang S., Tian G. // Inorg. Chem. Commun. 2022. Vol. 143. P. 109730. doi: 10.1016/j.inoche.2022.109730
  7. Stamberga D., Healy M.R., Bryantsev V.S., Albisser C., Karslyan Y., Reinhart B., Paulenova A., Foster M., Popovs I., Lyon K., Moyer B.A., Jansone-Popova S. // Inorg. Chem. 2020. Vol. 59. P. 17620. doi 10.1021/ acs.inorgchem.0c02861
  8. Ansari S.A., Pathak P.N., Mohapatra P.K., Manchanda V.K. // Chem. Rev. 2012. Vol. 112. P. 1751. doi: 10.1021/cr200002f
  9. Whittaker D., Geist A., Modolo G., Taylor R., Sarsfield M., Wilden A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2018. Vol. 36. P. 223. doi: 10.1080/07366299.2018.1464269
  10. Kou F., Yang S., Qian H., Zhang L., Beavers C., Teat S.J., Tian G. // Dalton Trans. 2016. Vol. 45. P. 18484. doi: 10.1039/C6DT02930B
  11. Zou Y., Li J., Jia S., Wang S., Su Y., Shi K., Liu T., Yang J., Hou X., He J. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 340. P. 126557. doi: 10.1016/j.seppur.2024.126557
  12. Kołacińska K., DeVol T.A., Seliman A.F., Bliznyuk V.N., Dudek J., Dudek M.K., Piotrowski P., Trojanowicz M. // Talanta. 2019. Vol. 205. P. 120099. doi 10.1016/ j.talanta.2019.06.099
  13. Rotermund B.M., Sperling J.M., Horne G.P., Beck N.B., Wineinger H.B., Bai Z., Celis-Barros C., Martinez D.G., Albrecht-Schönzart T.E. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 12905. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c01590
  14. Chapron S., Marie C., Arrachart G., Miguirditchian M., Pellet-Rostaing S. // Solv. Extr. Ion Exch. 2015. Vol. 33. N 3. P. 236. doi: 10.1080/07366299.2014.1000792
  15. Peng X., Li L., Zhang M., Zhao H., Xu C., Cui Y., Jiang X., Sun G. // Sep. Pur. Technol. 2024. Vol. 336. P. 126157. doi: 10.1016/j.seppur.2023.126157
  16. Kalinin M.A., Evsiunina M.V., Kalle P., Lyssenko K.A., Matveev P.I., Borisova N.E. // Inorg. Chem. 2024. Vol. 63. P. 602. doi: 10.1021/acs.inorgchem.3c03488
  17. Шарова Е.В., Артюшин О.И., Одинец И.Л. // Усп. хим. 2014. Т. 83. № 2. С. 95; Sharova E.V., Artyushin O.I., Odinets I.L. // Russ. Chem. Rev. 2014. Vol. 83. N 2. P. 95. doi: 10.1070/RC2014v083n02ABEH004384
  18. Бондаренко Н.А., Царькова К.В., Белусь С.К., Артюшин О.И., Перегудов А.С. // ЖОХ. 2021. Т. 91. Вып. 2. С. 221; Bondarenko N.A., Tcarkova K.V., Belus’ S.K., Artyushin O.I., Peregudov A.S. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 2. P. 181. doi: 10.1134/S1070363221020055
  19. Туранов А.Н., Карандашев В.К., Хвостиков В.А., Царькова К.В., Шарова Е.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 12. C. 1834; Turanov А.N., Karandashev V.K., Khvostikov V.A., Tcarkova K.V., Sharova E.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. Vol. 67. N 12. P. 2045. doi: 10.1134/S0036023622601416
  20. Keglevich G., Balint E. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 12821. doi: 10.3390/molecules171112821
  21. Артюшин О.И., Царькова К.В., Перегудов А.С., Бондаренко Н.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1868; Artyushin O.I., Tcarkova K.V., Peregudov A.S., Bondarenko N.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2598. doi: 10.1134/S1070363222120076
  22. Кузнецова А.А., Чачков Д.В., Царькова К.В., Артюшин О.И., Бондаренко Н.А., Верещагина Я.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 12. С. 1859; Kuznetsova A.A., Chachkov D.V., Tcarkova K.V., Artyushin O.I., Bondarenko N.A., Vereshchagina Yа.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 12. P. 2590. doi: 10.1134/S1070363222120064
  23. Turanov A.N., Karandashev V.K., Kharlamov A.N., Bondarenko N.A., Khvostikov V.A. // Solv. Extr. Ion Exch. 2019. Vol. 37. N 1. P. 65. doi: 10.1080/07366299.2019.1592923
  24. Гордон A.Д., Форд Р.A. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 541 с
  25. Бондаренко Н.А., Харламов А.В., Вендило А.Г. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 9. С. 1814; Bondarenko N.A., Kharlamov A.V., Vendilo A.G. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. N 9. P. 1872. doi: 10.1007/s11172-009-0256-3

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2024