One-Pot Four-Component Synthesis of Substituted N-Methyl 5-Охо-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxamides. Biological Activity of the Obtained Compounds

N. V. Nosova; Носова Наталья Владимировна; M. O. Starovoytova; Старовойтова М. О.; M. A. Loginova; Логинова М. А.; R. R. Mahmudov; Махмудов Р. Р.; V. V. Novikova; Новикова В. В.; I. G. Mokrushin; Мокрушин Иван Геннадьевич; V. L. Gein; Гейн Владимир Леонидович

doi:10.31857/S0044460X25010022

Четырехкомпонентный одностадийный синтез замещенных N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамидов. Биологическая активность полученных соединений

Авторы: Носова Н.В.¹, Старовойтова М.О.¹, Логинова М.А.¹, Махмудов Р.Р.²^,3, Новикова В.В.¹, Мокрушин И.Г.², Гейн В.Л.¹
Учреждения:
1. Пермская государственная фармацевтическая академия Министерства здравоохранения Российской Федерации
2. Пермский государственный национальный исследовательский университет
3. Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения
Выпуск: Том 95, № 1-2 (2025)
Страницы: 10-16
Раздел: Статьи
URL: https://freezetech.ru/0044-460X/article/view/679799
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X25010022
EDN: https://elibrary.ru/AHRMTM
ID: 679799

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация

Четырехкомпонентной реакцией N-метиламида ацетоуксусной кислоты с димедоном, ароматическим альдегидом и ацетатом аммония в отсутствие растворителя получены замещенные N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды. Строение полученных веществ установлено на основании данных ИК, ЯМР ¹Н и ¹³С спектроскопии. Изучена антибактериальная и антиноцицептивная активность синтезированных соединений. Обнаружено, что N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды обладают анальгетической (антиноцицептивной) активностью, превышающей таковую препарата сравнения метамизол натрия.

Ключевые слова

N-метил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамиды, N-метилацетоацетамид, димедон, антиноцицептивная активность

Полный текст

Список литературы

Vanaerschot M., Lucantoni L., Li T., Combrinck J.M., Ruecker A., Santha T.R.K., Rubiano K., Ferreira E.P., Siciliano G., Gulati S., Henrich P.P., Ng L.C., Murithi J.M., Corey V.C., Duffy S., Lieberman O.J., Veiga M.I., Sinden R.E., Alano P., Delves M.J., Sim K.L, Winzeler E.A., Egan T.J., Hoffman S.L., Avery V.M., Fidock D.A. // Nat. Microbiol. 2017. Vol. 2. P. 1403. doi: 10.1038/s41564-017-0007-4
Kumar A., Sharma S., Tripathi V.D., Maurya R.A., Srivastava S.P., Bhatia G., Tamrakar A.K., Srivastava A.K. // Bioorg. Med. Chem. 2010. Vol. 18. P. 4138. doi 10.1016/ j.bmc.2009.11.061
Safak C., Erdemli I., Sunal R. // Arzneimittelforschung. 1993. Vol. 43. P. 1052. doi: 10.1002/chin.199507151
Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Hamed M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 6939. doi 10.1016/ j.bmcl.2009.10.065
Mennatallah A.S., Ali A.E., Nadia S.E. // Bioorg. Chem. 2020. Vol. 99. Art. 103831. doi 10.1016/ j.bioorg.2020.103831
Cetin G., Cetin B., Colak B., Asan M., Birlik Demirel G., Cansaran-Duman D., Akcelic N., Simsek R. // J. Res. Pharm. 2022. Vol. 26. P. 219. doi: 10.29228/jrp.120
Shahraki O., Khoshneviszadeh M., Dehghani M., Mohabbati M., Tavakkoli M., Saso L., Edraki N., Firuzi O. // Molecules. 2020. Vol. 1839. P. 16. doi 10.3390/ molecules25081839
Ragheb M.A., Omar R.S., Soliman M.H., Elwahy A.H.M., Abdelhamid I.A. // J. Mol. Struct. 2022. Vol. 1267. Art. 133628. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.133628
Lee Y.J., Son S.E., Im D.S. // Int. Immunopharmacol. 2024. Vol. 127. Art. 111428. doi: 10.1016/j.intimp.2023.111428
Пат. 2403243 (2010). РФ.
Пат. 2017145271 (2016). РФ.
Носова Н.В., Старовойтова М.О., Махмудов Р.Р., Новикова В.В., Дмитриев М.В., Гейн В.Л. // ЖОХ. 2024. Т. 94. № 5. С. 559. doi: 10.31857/S0044460X24050032
Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 6. С. 17; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A. // Russ. J. Org. Chem. 2011. Vol. 47. N 6. P. 886. doi: 10.1134/S1070428011060091
Гейн В.Л., Казанцева М.И., Курбатова А.А., Вахрин М.И. // ХГС. 2010. Т. 46. № 5. С. 629; Gein V.L., Kazantseva M.I., Kurbatova A.A., Vahrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2010. Vol. 46. N 5. P. 784. doi: 10.1007/s10593-010-0560-8
Pat. WO 2006/047537 A1 (2006). US.
Чебанов В.А., Сараев В.Е., Кобзарь К.М., Десенко С.М., Орлов В.Д., Гура Е.А. // ХГС. 2004. № 4. С. 571; Chebanov V.A., Saraev V.E., Kobzarʼ K.M., Desenko S.M., Gura E.A., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2004. Vol. 40. N 4. P. 475. doi: 10.1023/B:COHC.0000033541.49115.a0
Yu S.-J., Wu S., Zhao X.-M., Lu C.-W. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 3121. doi: 10.1007/s11164-016-2814-2