Аннотация
Взаимодействием 4-амино-6-арил-2-галогенпиридин-3,5-дикарбонитрилов с этиловым эфиром тиогликолевой кислоты синтезирована серия новых эффективных флуорофоров тиено[2,3- b ]пиридинового ряда. Длинноволновые полосы поглощения растворов (ДМСО) полученных соединений находятся на границе УФ и видимой областей спектра (λabs 375-388 нм) и подвержены неоднозначному влиянию электронных эффектов заместителей, что было объяснено с помощью квантово-химических расчетов. Максимумы испускания, в свою очередь, располагаются в желто-зеленой области (λem 490-510 нм) и смещаются гипсохромно при наличии электронодонорных групп, несколько увеличивая свою интенсивность (Φem 37.8-60.6%). Выявлено, что присутствие нитрогруппы вызывает полное тушение фотолюминесценции как растворе, так и в твердом состоянии. Кроме того, положение максимума испускания (λem 473- 505 нм) и его интенсивность (Φem 3.6-72.7%) сильно зависят от полярности и основных свойств среды, что установлено с использованием эмпирической модели Каталана.