Синтез фосфинового псевдометионилглутамилгистидина

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Предложен синтез NC(O)OEt-защищенного фосфинового псевдо-Met-Glu-пептида амидоалкилированием фосфонистой кислоты, содержащей структурный изостер диэтилглутамата, с использованием этилкарбамата и 3-(метилтио)пропиональдегида. Последующая адамантильная защита фосфорильной функции и гидролиз карбоновых групп позволили получить фосфиновый Met-[P]-Glu пептид в форме циклического глутаматного ангидрида. Последний реагирует с третьей аминокислотной компонентой - гистидином - с образованием фосфинового Met-[P]-Glu-γ-His трипептида.

Об авторах

М. Э Дмитриев

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

К. В Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

В. П Шевченко

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

И. Ю Нагаев

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

И. П Калашникова

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

В. В Рагулин

Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук

Email: rvalery@dio.ru

Н. Ф Мясоедов

Национальный исследовательский центр «Курчатовский институт»

Список литературы

  1. Шевченко К.В., Нагаев И.Ю., Андреева Л.А., Шевченко В.П., Мясоедов Н.Ф. // Докл. АН. 2013. Т. 449. № 6. С. 733
  2. Shevchenko K.V., Nagaev I.Yu., Andreeva L.A., Shevchenko V.P., Myasoedov N.F. // Doklady Biol. Sci. 2013. Vol. 449. N 1. P. 110. doi: 10.1134/S0012496613020166
  3. Vinyukov A.V., Dmitriev M.E.,Andreeva L.A., Ustyugov A.A., Shevchenko V.P., Sidoruk K.N., Lednev B.V., Freyman V.M., Dobrovolskiy Y.A., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2021. Vol. 539. P. 15. doi: 10.1016/j.bbrc.2020.12.087
  4. Collinsova M., Jiracek J. // Curr. Med. Chem. 2000. Vol. 7. N 6. P. 629. doi: 10.2174/0929867003374831
  5. Dive V., Georgiadis D., Matziari M., Makaritis A., Beau F., Cuniasse P., Yiotakis A. // Cell. Mol. Life Sci. 2004. Vol. 61. P. 2010. doi: 10.1007/s00018-004-4050-y
  6. Mucha A. // Molecules. 2012. Vol. 17. N 11. P. 13530. doi: 10.3390/molecules171113530
  7. Georgiadis D., Dive V. // Top. Curr. Chem. 2015. Vol. 360. P. 1. doi: 10.1007/128_2014_571
  8. Zinc Metalloproteases in Health and Disease / Ed. N.M. Hooper. London: Taylor and Francis, 1996. P. 153.
  9. Hori M., Nishida K. // Cardiovasc. Res. 2009. Vol. 81. N 3. P. 457. doi: 10.1093/cvr/cvn335
  10. Whittaker M., Ayscough A. // Celltransmissions. 2001. Vol. 17. N 1. P. 3.
  11. Pirad B., Matter H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. N 1. P. 51. doi: 10.1021/jm050363f
  12. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2010. Vol. 51. N. 19. P. 2613. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.03.020
  13. Dmitriev M.E., Ragulin V.V. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. N. 13. P. 1634. doi: 10.1016/j.tetlet.2012.01.094
  14. Dmitriev M.E., Golovash S.R., Borodachev A.V., Ragulin V.V. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. N 1. P. 593. doi: 10.1021/acs.joc.0c02259
  15. Дмитриев М.Э., Винюков А.В., Рагулин В.В., Мясоедов Н.Ф. // ЖОХ. 2015. Т. 85. Вып. 9. С. 1576
  16. Dmitriev M.E., Vinyukov A.V., Ragulin V.V., Myasoedov N.F. // Russ. J. Gen. Chem. 2015. Vol. 85. N 9. P. 2215. doi: 10.1134/S1070363215090315
  17. Yiotakis A., Vassiliou S., Jiracek J., Dive V. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. N 19. P. 6601. doi: 10.1021/jo9603439
  18. Georgiadis D., Dive V., Yiotakis A. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. N 20. P. 6604. doi: 10.1021/jo0156363
  19. Kalyanam N., Majeed M. // Chim. Oggi. 2008. Vol. 26. N 3. P. 44.
  20. Amino Y., Nakazawa M., Kaneko M., Miyaki T., Miyamura N., Maruyama Y., Eto Y. // Chem. Pharm. Bull.. 2016. Vol. 64. N 8. P. 1181. doi: 10.1248/cpb.c16-00293

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023