Synthesis of 1-allyl-N,N-dialkyl-, 1-allyl-pentamethyleneand 1-allyl-spiro-4-phenyl-3а,4-dihydrobenzo[f]isoindoliniumbromides on the basis of base-catalyzed intramolecular cyclization

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Base-catalyzed intramolecular cyclization of N , N -dimethyl-, N , N -diethyl-, pentamethylene- and spiro[1-allyl](3-phenylprop-2-ynyl)(3-phenylprop-2-enyl)ammonium bromides were synthesized 1-allyl- N , N -dialkyl-, 1-allyl-pentamethylene- and 1-allyl-spiro-4-phenyl-3а,4-dihydrobenzo[f]isoindolinium bromides in high yields. Along with cyclizationalso took place 8-10% side reactions.

About the authors

E. O Chukhadzhyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

L. V Ayrapetyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

A. S Mkrtchyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

A. K Aloyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

G. A Panosyan

Institut of Organic Chemistry of the Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru

References

  1. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Акопян В.П., Чухаджян Эл.О., Манасян Л.А. А.С. 1047141 (1981). СССР.
  2. Manjikyan A.P., Ayvazyan M.A., Chukhadzhyan E.H., Zhamharyan A.G. Med.Sci. Ed. 2019, 28, 19-20.
  3. Чухаджян Э.О. ХГС. 1993, 29, 435-449.
  4. Chukhadzhyan E.O. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 363-376. doi: 10.1007/BF00529871
  5. Бабаян А.Т., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г. А.С. 849744 (1980). СССР.
  6. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Саратиков А.С., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Ливщиц Н.С., Симак Л.В. А.С. 961310 (1981). СССР.
  7. Бабаян А.Т., Акопян В.П., Мирзоян С.А., Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г. А.С. 860455 (1980). СССР.
  8. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Акопян В.П., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г. А.С. 1009059 (1981). СССР.
  9. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Лазарева Д.Н., Абдулина Р.Н., Зарудий Ф.С. А.С. 1045590 (1982). СССР.
  10. Бабаян А.Т., Габриелян Э.С., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Манасян Л.А., Балян Л.С. А.С. 930881 (1980). СССР.
  11. Бабаян А.Т., Габриелян Э.С., Акопян В.П., Чухаджян Э.О., Манасян Л.А., Балян Л.С. А.С. 959395 (1980). СССР.
  12. Бабаян А.Т., Алексанян Р.А., Чухаджян Э.О., Габриелян Г.Л., Асатрян Т.О. А.С. 718445 (1980). СССР. Б.И. 1980, № 8.
  13. Бабаян А.Т., Алексанян Р.А., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Габриелян Г.Л., Асатрян Т.О. А.С. 767096 (1980). СССР. Б.И. 1980, № 36.
  14. Чухаджян Э., Шахатуни К., Чухаджян Эл., Бабаян А., Самвелян В., Акопян В., Джанполадян Е., Хоетян Е. Патент РА 573 А2 (1999). Арм. № 2.
  15. Чухаджян Э., Шахатуни К., Чухаджян Эл., Акопян В., Самвелян В., Геворкян Н., Акопян А., Балян Л., Едигарова Л. Патент РА 574 А2 (1999). Арм. № 2.
  16. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. Развития. 2013, 21, 279-290.
  17. Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable Dev. 2013, 21, 263-274.
  18. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Киноян Ф.С. ЖОрХ. 2005, 41, 369-371.
  19. Chukhadzhyan E.O., Gevorkyan A.R., Kinoyan F.S. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 358-360. doi: 10.1007/s11178-005-0170-6
  20. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Киноян Ф.С. Арм. хим. ж. 2007, 60, 83-86.
  21. Chukhajian E.O., Nalbandyan M.K., Gevorkyan H.R., Chukhajian El.O., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Tamazyan R.A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 687-691. doi: 10.1002/jhet.5570450309
  22. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС. 2013, 49, 1367-1374.
  23. Chukhajian E.O., Ayrapetyan L.V., Panosyan H.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2013, 49, 1274-1280. doi: 10.1007/s10593-013-1375-1
  24. Jemison R.W., Trevor L., David O.W., and Sutherland O. J. Chem. Soc., Perkin 1. 1980, 1436-1442.
  25. Абрамян А.А. Количественный микроэлементарный анализ органических соединений. Ред. А.А. Абрамян. Ереван: Айпетрат. 1963, 178-182.
  26. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Хачатрян А.А. ЖОрХ. 2018, 54, 519-527.
  27. Chukhadzhyan Em.O., Gevorgyan H.R., Shahkhatuni K.G., Chukhadzhyan El.O., Ayrapetyan L.V., Khachatryan A.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 517-525. doi: 10.1134/S1070428018040012

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences