Three-component heterocyclization of 5-(arylmethylidene)pyrimidine-2,4,6(1 H ,3 H ,5 H )-triones with isoquinoline and dimethyl but-2-ynedioate

A. G. Tyrkov; Тырков Алексей Георгиевич; Е. А. Yurtaeva; Юртаева Екатерина Алексеевна

doi:10.31857/S0514749224040126

5-(арилметилиден)-2,4,6-пиримидин- 2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трионы в реакции трехкомпонентной гетероциклизации с изохинолином в присутствии диметилбут-2-индиоата

Авторы: Тырков А.Г.¹, Юртаева Е.А.²
Учреждения:
1. ФГБОУ ВО “Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева”
2. ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ
Выпуск: Том 60, № 4 (2024)
Страницы: 510-515
Раздел: Статьи
URL: https://freezetech.ru/0514-7492/article/view/672178
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224040126
EDN: https://elibrary.ru/RYSQYQ
ID: 672178

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация

Реакция 5-(арилметилиден)-2,4,6-пиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трионов с изохинолином и диметилбут-2-индиоатом завершается образованием продуктов циклоприсоединения – смеси замещенных диастереоизомерных диметил-2-арил-1,1b-дигидро-2Н-спиро[пиримидин-5,1′-пиридо[2,1-а]изохинолин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион]-3,4-дикарбоксилатов. Последние взаимодействуют с избытком КОН в этаноле с образованием дикалиевых солей 2-арил-1,1b-дигидро-2Н-спиро[пиримидин-5,1′-пиридо[2,1-а]изохинолин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион]-3,4-дикарбоксилатов. Полученные соединения можно рассматривать как перспективные синтоны, обладающие потенциальной противотуберкулезной и фунгицидной активностью.

Ключевые слова

5-(арилметилиден)-2,4,6-пиримидин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трионы, изохинолин, диметилбут-2-индиоат, трехкомпонентная гетероциклизация, диметил-2-арил-1,1b-дигидро-2Н-спиро[пиримидин-5,1′-пиридо[2,1-а]изохинолин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион]-3,4-дикарбоксилаты, дикалиевые соли 2-арил-1,1b-дигидро-2Н-спиро[пиримидин-5,1′-пиридо[2,1-а]изохинолин-2,4,6(1Н,3Н,5Н)-трион]-3,4-дикарбоксилатов

Полный текст

Об авторах

Алексей Георгиевич Тырков

ФГБОУ ВО “Астраханский государственный университет им. В.Н. Татищева”

Автор, ответственный за переписку.
Email: tyrkov@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0003-3229-5248
Россия, 414000 Астрахань, пл. Шаумяна, 1

Екатерина Алексеевна Юртаева

ФГБОУ ВО ВолгГМУ МЗ РФ

Email: tyrkov@rambler.ru
ORCID iD: 0000-0002-1639-1881

Пятигорский медико-фармацевтический институт

Россия, 357532 Пятигорск, просп. Калинина, 11

Список литературы

Тырков А.Г., Юртаева Е.А., Данькова Л.А. ЖОрХ. 2017, 53, 1058–1061. [Tyrkov A.G., Yurtaeva E.A., Dankova L.A. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1071–1074.] doi: 10.1134/S1070428017070181
Тырков А.Г., Носачев С.Б., Владимирова Т.С. ЖОрХ. 2016, 52, 770–773. [Tyrkov A.G., Nosachev S.B., Vladimirova T.S. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 762–765.] doi: 10.1134/S1070428016050274
Тырков А.Г., Юртаева Е.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1079–1083. [Tyrkov A.G., Yurtaeva E.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 978–982.] doi: 10.1134/S1070428019070108
Тырков А.Г., Юртаева Е.А., Рсаева О.Б. ЖОрХ. 2019, 55, 307–310. [Tyrkov A.G., Rsaeva O.B., Yurtaeva E.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 269–272.] doi: 10.1134/S1070428019020222
Adlu M., Yavari I. Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2023, 37, 115–122. doi: 10.4314/bcse.v37iI.10
Граник В.Г. Основы медицинской химии. М.: Вузовская книга, 2001, 278.
Лужнова С.А., Тырков А.Г., Габитова Н.М., Юртаева Е.А. Хим. фарм. ж. 2015, 49, 12–14. [Luzhnova S.A., Tyrkov A.G., Gabitova N.M., Yurtaeva E.A. Pharm. Chem. J. 2016, 49, 810–812.] doi: 10.1007/s11094–016–1376–3
Справочник химика. Ред. Б.П. Никольский. М.: Химия, 1964, 2, 696, 804.
Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. М.: Мир, 1981, 1, 129, 218.