Physicochemical and Toxicological Studies of the Polymorphic Modifications of the Rodenticidal Substance “Chlorophacinone”

A. N. Kochetov; Кочетов А. Н.; L. A. Nosikova; Носикова Л. А.; Z. A. Kudryashova; Кудряшова З. А.; V. V. Chernyshev; Чернышев В. В.; V. A. Tafeenko; Тафеенко В. А.; A. Yu. Tsivadze; Цивадзе А. Ю.

doi:10.31857/S0044453723060109

Physicochemical and Toxicological Studies of the Polymorphic Modifications of the Rodenticidal Substance “Chlorophacinone”

Authors: Kochetov A.N.¹, Nosikova L.A.¹, Kudryashova Z.A.¹, Chernyshev V.V.¹^,2, Tafeenko V.A.², Tsivadze A.Y.¹^,3
Affiliations:
1. Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, Russian Academy of Sciences
2. Moscow State University
3. Russian Technological University (Institute of Fine Chemical Technologies, MIREA)
Issue: Vol 97, No 6 (2023)
Pages: 904-912
Section: БИОФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ И ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКАЯ БИОЛОГИЯ
Submitted: 27.02.2025
Published: 01.06.2023
URL: https://freezetech.ru/0044-4537/article/view/668730
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044453723060109
EDN: https://elibrary.ru/JHZPAB
ID: 668730

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract

The results of studies of the polymorphism of the rodenticidal substance 2-[(4-chlorophenyl)phenylacetyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione “chlorophacinone”, which has an anticoagulant mechanism of action, are presented. Methods for the synthesis of two new polymorphic forms (III and IV) have been established, for which data from physicochemical studies (IR, XRD) and information on the biological activity (toxicity) of polymorphs are given. Both forms crystallize in the monoclinic crystal system with space group P21/с and the following unit cell parameters: a = 16.698(1) Å, b = 5.632(1) Å, c = 20.253(2) Å, β = 109.65(1)° for III; and a = 9.853(1) Å, b = 9.041(1) Å, c = 20.474(1) Å, β = 97.322(3)° for IV. Polymorphic form IV with a toxicity parameter DL50 (gray rats) of 0.47 mg/kg has the highest biological activity versus 2.74 mg/kg for the less active form III. A method of identification of the most active form (IV) by IR spectroscopy was proposed.

Keywords

chlorophacinone, rodenticide, XRD, IR, polymorphism, toxicity, DL 50, 2-[(4-chlorophenyl)phenylacetyl]-1H-indene-1,3(2H)-dione

References

Рынок родентицидов в России. Книга 1. Сборник информационных, нормативных и методических материалов. Составители: Мелков В.К., Румянцева Л.Н., Колков В.Ф., Воронцова В.Л. М.: Проект, 2003. 328 с.
Рыльников В.А. // Дезинфекционное дело. 2008. № 2. С. 57.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2015. № 4. С. 42.
Назаров В.Ю., Дацкевич А.М., Кабай Л.И. // Дезинфекционное дело. 2011. № 3. С. 26.
Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г., Шестаков К.А. // Там же. 2009. № 2. С. 68.
Saundrs J.P., Heisey S.R., Goldstone A.D., Bay E.C. // J. Agric. Food Chem. 1955. V. 3. P. 762.
Shapiro S.L., Geiger R., Freedmsn L. // J. Org. Chem. 1960. V. 25. P. 1860–1865.
Lund M. // J. Hyg., Camb. 1971. V. 69. P. 69.
Каракотов С.Д., Шапилова В.В., Чимишкян А.Л., Козенашева Л.Я. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 2004. Т. 47. № 8. С. 3.
Каракотов С.Д. // Агро XXI. 2006. № 1–3. С. 32.
Конюхов С.Т. // Вопросы мед. химии. 1964. Т. 10. № 2. С. 192.
Dolmella A., Gatto S., Girardi E., Bandoli G. // J. of Molecular Structure. 1999. V. 513. P. 177.
AC 180177 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
AC 180178 C07 C49/665, oпyбл. 21.03.1966.
US Pat. 3153612 Cl. 514–681, oпyбл. 20.10.1964.
Патент RU 2218322 С07, опубл. 10.12.2003.
Патент RU 2224739 С07, опубл. 27.02.2004.
Патент RU 2748131 С07, опубл. 19.05.2021.
Патент RU 2748259 С07, опубл. 21.05.2021.
Sheldrick G.M. // Acta Cryst. 2008. A64. P. 112.
Brandenburg K. DIAMOND, Release 2.1d; Crystal Impact GbR: Bonn, Germany, 2000.
Прозоровский В.Б. // Фармакология и токсикология. 1962. № 1. С. 115.
Палкина К.К., Кочетов А.Н. // Журн. неорган. химии. 2010. Т. 55. № 6. С. 953.
Кочетов А.Н., Аликберова Л.Ю., Савинкина Е.В., Кравченко В.В. // Тонкие химические технологии. 2006. Т. 1. № 1. С. 60.
Paul B.K., Guchhait N. // Computational and Theoretical Chemistry. 2013. V. 1012. P. 20.
Ahmedova A., Pavlović G., Zhiryakova D. et al. // J. of Mol. Struct. 2010. V. 981. P. 10.
Ahmedova A., Marinova P., Ciattini S. et al.// Struct. Chem. 2009. V. 20. P. 101.
Angelova S., Enchev V., Kostova K. et al. // J. Phys. Chem. 2007. V. 111 (A). P. 9901.
Chen Y.-S., Kuo P.-Y., Shie T.-L., Yang D.-Y. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 9410.
Gromak V.V., Avakyan V.G., Pashkovskii F.S. et all. // J. Appl. Spectr. 2003. V. 70. № 1. P. 14.
Enchev V., Bakalova S., Ivanova G., Stoyanov N. // Chem. Phys. Lett. 1999. V. 314. P. 234.
Kurth M.J., Bruins P., Mount M.E. // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. № 40. P. 4883.
Song J., Mishima M., Rappoport Z. // Org. Lett. 2007. V. 9. № 21. P. 4307.
Sigalov M., Lemcoff N.G., Shainyan B. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2010. V. 14. P. 2800.
Müller-Dethlefs K., Hobza P. // Chem. Rev. V. 100. P. 143.
Палкина К.К., Кочетов А.Н., Савинкина Е.В., Аликберова Л.Ю. // Журн. неорган. химии. 2006. Т. 51. № 11. С. 1852.
Заева Г.Н., Мальцева М.М., Родионова Р.П. и др. // РЭТ-Инфо. 1998. № 4. С. 8.
Заева Г.Н., Мальцева М.М., Березовский О.И. и др. // Дезинфекционное дело. 2004. № 3. С. 58.
Rady G.H. // American-Eur. J. Toxicol. Sci. 2013. V. 5. № 1. P. 7.
Handbuch gerichtliche Medizin: Band 2, by B. Madea and B. Brinkmann (Editors). Springer-Verlag, 2019, 1749 pages, ISBN: 3642558666, 9783642558665.
Primus T.M., Goldade D.A., Petty E.E., Johnston J.J. // J. of Chromatogr. Science. 1996. V. 34. № 9. P. 389.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Тонкие химические технологии. 2015. Т. 10. № 6. С. 88.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Пест-Менеджмент. 2018. № 4. С. 22.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н. // Там же. 2019. № 1. С. 36.
Носикова Л.А., Кочетов А.Н., Кузьмина Л.Г. // Агрохимия. 2020. № 10. С. 89.