Reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)-phthalocyanine in acid-base interaction with nitrogen-containing organic bases

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Тек жазылушылар үшін

Аннотация

Interaction of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine with pyridine, 2-methylpyridine, morpholine, piperidine, n-butylamine, tert-butylamine, diethylamine, and triethylamine in benzene and the benzene-dimethylsulfoxide system is studied. The acid-base interaction reaction belongs to the number of unusually slow processes and leads to the formation of time-stable complexes with proton transfer. Their structure is proposed. The change of reactivity of tetra-4(4-methoxyphenoxy)phthalocyanine depending on the polarity of the medium, proton acceptor ability, and spatial structure of the nitrogen-containing base is considered.

Толық мәтін

Рұқсат жабық

Авторлар туралы

О. Petrov

Ivanovo State University of Chemistry and Technology

Хат алмасуға жауапты Автор.
Email: poa@isuct.ru
Ресей, Ivanovo

Әдебиет тізімі

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. 480 с.
  2. Ishikawa A., Ohata K., Yasukate M. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2015. V. 19. № 5. P. 1.
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  4. Gounden D.I., Van Zul W.E., Nombona N. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  5. Петров О.А., Максимова А.А., Рассолова А.Е., и др. // Журн. физ. химии. 2023. Т. 97. № 9. С. 1290.
  6. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е. и др. // Журн. орган. химии. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281.
  7. Березин Д.Б. Макоциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. 424 с.
  8. Березин Д.Б., Каримов Д.Р., Кустов А.В. Корролы и их производные. М.: Ленанд.2018. 304 с.
  9. Петров О.А. // Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  10. Петров О.А. // Изв. АН. сер. хим. 2022. № 4. С. 613.
  11. Erzunov D., Rassolova A., Botnar A., et. al. // Dyes Pigments. 2023. V. 219. P. 111600.
  12. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B. et.al. // Gaussian 09. Revision A. 02. Wallinsdorf C.T: Gaussian Inc. 2016.
  13. Becke A.D. // Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648.
  14. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A. et.al. // Comp. Chem. 2001. V. 22. P. 976.
  15. Toyota K., Hasegawa J., Nokatsuji H. // Chem. Phys. Lett. 1996. V. 250. № 5—6. P. 437.
  16. Stuzhin P.A., Khelevina O.G., Berezin B.D. // Phthalocyanines: Properties and Applications. 1996. V. 4. P. 23.
  17. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.:. Мир, 1984. Т. 2. 599 с.
  18. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991. 764 с.
  19. CPC Handbook of Chemistry and Physics / Ed. by William M. Haynes. N.Y., 2013. 2668p.
  20. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Cem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу
2. Scheme

Жүктеу (71KB)
Метадеректер
3. Fig. 1. Electronic absorption spectrum of H2Pc(R)4 in benzene (1) and n-butylamine (2) at 298 K.

Жүктеу (63KB)
Метадеректер
4. Fig. 2. Change in the electronic absorption spectrum of H2Pc(R)4 in the presence of n-butylamine for 75 min at 323 K and CoBuNH2 = 5.06 mol/l in benzene.

Жүктеу (77KB)
Метадеректер
5. Fig. 3. Dependences of ln(Co/C) on the reaction time of H2Pc(R)4 with BuNH2 (1) and Pip (2) in benzene at T = 323 K (1, 2) and CoBuNH2 = CoPip = 5.06 mol/l.

Жүктеу (50KB)
Метадеректер
6. Fig. 4. Dependences of lgkH on lgCoB for the reaction of H2Pc(R)4 with BuNH2 (1) and Pip (2) in benzene at T = 323 (1) and 333 K (2).

Жүктеу (58KB)
Метадеректер
7. Fig. 5. Geometric structure of the H2Pc(R)4 complex with n-butylamine (a), diethylamine (b) and morpholine (c), optimized by the B3LYP method and the 6-31*G(d, p) basis set.

Жүктеу (405KB)
Метадеректер

© Russian Academy of Sciences, 2025