1,3-dipolar cycloaddition of stable azomethine ylide based on ninhydrin and l-proline to phosphorylated acetylenes

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of 1,3-dipolar cycloaddition of a stable azomethine ylide formed from ninhydrin and L-proline to activated acetylenic phosphonates was studied. It was found that the reactions proceed under mild conditions with high regioselectivity with the formation of cycloadducts with a spiro[inden-2,3’-pyrrolysine]-1,3-dione backbone.

About the authors

A. A Sokolov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

D. M Egorov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: diavoly@mail.ru

Yu. A. Pronina

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

S. M Ramsh

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

A. V Stepakov

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University);St. Petersburg State University

References

  1. Liu J., Liu R., Wei Y., Shi M. // Trends Chem. 2019. Vol. 1. N 8. P. 779. doi: 10.1016/j.trechm.2019.06.012
  2. Wang J., Blaszczyk S.A., Li X., Tang W. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 1. P. 110. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00160
  3. Adrio J., Carretero J.C. // Chem. Commun. 2019. Vol. 55. P. 11979. doi: 10.1039/C9CC05238K
  4. Saeed R., Sakla A.P., Shankaraiah N. // Org. Biomol. Chem. 2021. Vol. 19. P. 7768. doi: 10.1039/D1OB01176F
  5. Bilodeau D.A., Margison K.D., Serhan M., Pezacki J.P. // Chem. Rev. 2021. Vol. 121. N 12. P. 6699. doi: 10.1021/acs.chemrev.0c00832
  6. Gui H.-Z., Wei Y., Shi M. // Chem. Asian J. 2020. Vol. 15. N 8. P. 1225. doi: 10.1002/asia.202000054
  7. Mloston G., Shermolovich Y., Heimgartner H. // Materials. 2022. Vol.15. P. 7244. doi: 10.3390/ma15207244
  8. Doyle M.P., Marichev K.O. // Org. Biomol. Chem. 2019. Vol. 17. P. 4183. doi: 10.1039/C9OB00478E
  9. Bera S., Biswas A., Samanta R. // Chem. Record. 2021. Vol. 21. N 12. P. 3332. doi: 10.1002/tcr.202100061
  10. Kerru N., Gummidi L., Maddila S., Gangu K.K., Jonnalagadda S.B. // Molecules. 2020. Vol. 25. N 8. P.1909. doi: 10.3390/molecules25081909
  11. Kachaeva M.V., Obernikhina N.V., Veligina E.S., Zhuravlova M.Yu., Prostota Y.O., Kachkovsky O.D., Brovarets V.S. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. P. 448. doi: 10.1007/s10593-019-02478-6
  12. Mermer A., Keles T., Sirin Y. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105076. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105076
  13. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  14. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh, S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  15. Gerokonstantis D.T., Nikolaou A., Magkrioti C., Afantitis A., Aidinis V., Kokotos G., Minakakis P.M. // Bioorg. Med. Chem. 2019. Vol. 28. N 2. P. 115216. doi: 10.1016/j.bmc.2019.115216
  16. Sreekanth K., Jha A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 1. P. 129. doi: 10.1134/S107036322001020X
  17. Kocabaş E., Sarıgüney A.B., Erci F., Çakır-Koç R., Kocabaş H.Ö., Torlak E., Coşkun A. // Biointerface Res. App. Chem. 2021. Vol. 11. N 4. P. 12178. doi: 10.33263/BRIAC114.1217812185
  18. Chen M., Zhang L., Lu A., Wang X., Si W., Yan J., Yang C. // Bioorg. Med. Chem. 2020. Vol. 30. N 21. P. 127519. doi: 10.1016/j.bmcl.2020.127519
  19. Tomovic K., Ilic B.S., Smelcerovic A. // J. Med. Chem. 2021. Vol. 64. P. 9639. doi: 10.1021/acs.jmedchem.1c00293
  20. de Silva N.H., Pyreddy S., Blanch E.W., Hügel H.M., Maniam S. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 114. P. 105128. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.105128
  21. Kumar N., Inwati G.K., Ahmed E.M., Lal C., Makwana B., Yadav V.K., Islam S., Ahn H.-J., Yadav K.K., Jeon B.-H. // Catalysts. 2022. Vol. 12. N 2. P. 213. doi: 10.3390/catal12020213
  22. L.J. McGaw, V. Steenkamp, J.N. Eloff // J. Ethnopharmacol. 2007. Vol. 110. P. 16. doi: 10.1016/j.jep.2006.08.029
  23. Stepakov A.V., Filatov A.S., Boitsov V.M., Lozovskiy S.V. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2021. Vol. 197. N 2. P. 67. doi: 10.1080/10426507.2021.2017436
  24. Filatov A.S., Wang S., Khoroshilova O.V., Lozovskiy S.V., Larina A.G., Boitsov V.M., Stepakov A.V. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. P. 7017. doi: 10.1021/acs.joc.9b00753
  25. Erkhitueva E.B., Panikorovskii T.L., Svintsitskaya N.I., Trifonov R.Е., Dogadina А.V. // Synlett. 2018. Vol. 29. N 7. P. 933. doi: 10.1055/s-0036-1591919
  26. Egorov D.M., Piterskaya Y.L., Dogadina A.V., Svintsitskaya N.I. // Tetrahedron Lett. 2015. Vol. 56. N 12. P. 1552. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.02.027
  27. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  28. Егоров Д.М., Петросян А.А., Питерская Ю.Л., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2018. Т. 88. Вып. 11. С. 1911.
  29. Egorov D.M., Petrosyan A.A., Piterskaya Yu.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 11. P. 2435. doi: 10.1134/S1070363218110294
  30. Krylov A.S., Kaskevich K.I., Erkhitueva E.B., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. N 49. P. 4326. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.10.052
  31. Krylov A.S., Petrosian A.A., Piterskaya J.L., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. Vol. 15. P. 1563. doi: 10.3762/bjoc.15.159.
  32. Журавлева П.А., Колина А.И., Свинцицкая Н.И., Догадина А.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1594
  33. Zhuravleva P.A., Kolina A.I., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 10. P. 2031. doi: 10.1134/S1070363221100169
  34. Дакуо К.Н., Крылов А.С., Свинцицкая Н.И. // ЖОХ. 2022. Т. 92. № 11. С. 1728
  35. Dakuo K.N., Krylov A.S., Svintsitskaya N.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. P. 2267. doi: 10.1134/S107036322211010X
  36. Титов К.С., Кривчун М.Н., Свинцицкая Н.И. // ЖОХ. 2014. Т. 84. Вып. 10. С. 1748
  37. Titov K.S., Krivchun M.N., Svintsitskaya N.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2014. Vol. 84. N 10. P. 2049. doi: 10.1134/S107036321410034X
  38. Титов К.С., Свинцицкая Н.И., Ионин Б.И. // ЖОХ. 2012. Т.82. Вып. 4. С. 566
  39. Titov K.S., Svintsitskaya N.I., Ionin B.I. // Russ. J. Gen. Chem. 2012. Vol. 82. N 4. P. 652. doi: 10.1134/S1070363212040068
  40. Artyushin O.I., Matveeva E.V., Bushmarinov I.S., Odinets I.L. // Arkivoc. 2012. Vol. 2012. P. 252. doi: 10.3998/ark.5550190.0013.419
  41. Zhu S., Zhang Y., Li P., Bi W., Chen X., Zhao Y. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2017. Vol. 192. N1. P. 1. doi: 10.1080/10426507.2016.1223076
  42. Philippov I., Gatilov Yu., Sonina A., Vorob'ev A. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 22. P. 7913. doi: 10.3390/molecules27227913

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences