Synthesis of (2 E )-5-arylpent-2-ene-4-ynoates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

An effective method was developed for the synthesis of (2 E )-5-arylpent-2-ene-4-ynoates based on the olefination-dehydrobromination of (2 Z )-2-bromo-3-arylprop-2-enals obtained by bromination of commercially available cinnamaldehyde and its derivatives.

About the authors

R. N Shakhmaev

Ufa State Petroleum Technical University

Email: shakhmaevrn@gmail.com

M. G Ignatishina

Ufa State Petroleum Technical University

Yu. S. Blokhina

Ufa State Petroleum Technical University

V. V Zorin

Ufa State Petroleum Technical University

References

  1. Mejia E.J., Magranet L.B., De Voogd N.J., TenDyke K., Qiu D., Shen Y.Y., Zhou Z., Crews P. // J. Nat. Prod. 2013. Vol. 76. P. 425. doi: 10.1021/np3008446
  2. Ganesh C.M., Samir M., Rakesh P., Jyotirmayee D. // J. Indian Chem. Soc. 2023. Vol. 100. N 7. P. 101028. doi: 10.1016/j.jics.2023.101028
  3. Сунагатуллина А.Ш., Шахмаев Р.Н., Зорин В.В. // ЖОX. 2013. Т. 83. Вып. 1. С. 156
  4. Sunagatullina A.S., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2013. Vol. 83. P. 148. doi: 10.1134/S1070363213010313
  5. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Emyshaeva N.V., Zorin V.V. // Chem. Nat. Compd. 2015. Vol. 51. P. 127. doi: 10.1007/s10600-015-1217-8
  6. Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Абдуллина Э.А., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. Вып. 11. С. 1668
  7. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Abdullina E.A., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. P. 1705. doi: 10.1134/S1070428017110173
  8. Wang Z., Zhang C., Wu J., Li B., Chrostowska A., Karamanis P., Liu S.-Y. // J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145. N. 10. P. 5624. doi: 10.1021/jacs.3c00514
  9. Шахмаев Р.Н., Сунагатуллина А.Ш., Игнатишина М.Г., Юнусова Э.Ю., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. Вып. 6. С. 976
  10. Shakhmaev R.N., Sunagatullina A.Sh., Ignatishina M.G., Yunusova E.Yu., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Vol. 55. N 6. P. 897. doi: 10.1134/S1070428019060253
  11. Deussen H.-J., Jeppesen L., Scharer N., Junager F., Bentzen B., Weber B., Weil V., Mozer S.J., Sauerberg P. // Org. Proc. Res. Dev. 2004. Vol. 8. P. 363. doi: 10.1021/op034048j
  12. Zanka A., Uematsu R., Morinaga Y., Yasuda H., Yamazaki H. // Org. Proc. Res. Dev. 1999. Vol. 3. P. 389. doi: 10.1021/op990044w
  13. Krafft M.E., Cran J.W. // Synlett. 2005. Vol. 8. P. 1263. doi: 10.1055/s-2005-868495
  14. Hashmi A.S.K., Häffner T., Rudolph M., Rominger F. // Eur. J. Org. Chem. 2011. P. 667. doi: 10.1002/ejoc.201001479
  15. Takeuchi R., Tanabe K., Tanaka S. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 1558. doi: 10.1021/jo991350a
  16. Bates C.G., Saejueng P., Venkataraman D. // Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 1441. doi: 10.1021/ol049706e
  17. Krause N. // Chem. Ber. 1990. Vol. 123. P. 2173. doi: 10.1002/cber.19901231114
  18. Kim G., Lee D.G., Chang S. // Bull. Korean Chem. Soc. 2001. Vol. 22. P. 943. doi: 10.1002/chin.200216065
  19. Lee E.Y., Kim Y., Lee J.S., Park J. // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 2943. doi: 10.1002/ejoc.200900274
  20. Kona J.R., King'ondu C.K., Howell A.R., Suib S.L. // ChemCatChem. 2014. Vol. 6. P. 749. doi: 10.1002/cctc.201300942
  21. Ren C., Shi Z., Ding W., Liu Z., Jin H., Yu X., Wang S. // Tetrahedron Lett. 2018. Vol. 59. P. 14. doi: 10.1016/j.tetlet.2017.09.020
  22. Kowalski C.J., Weber A.E., Fields K.W. // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. P. 5088. doi: 10.1021/jo00147a008
  23. Shakhmaev R.N., Ignatishina M.G., Zorin V.V. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. N 10. 151565. doi: 10.1016/j.tetlet.2019.151565
  24. Сунагатуллина А.Ш., Шахмаев Р.Н., Зорин В.В. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. Вып. 5. С. 747
  25. Sunagatullina A.S., Shakhmaev R.N., Zorin V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 5. P. 730. doi: 10.1134/S1070428013050163

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences