Reaction of o-formylbenzoic acid with hydrazides of (iso)niconitic and hydroxybenzoic acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reaction of nicotinic and isonicotinic acid hydrazides with o -formyl benzoic acid in ethanol led to the formation of the corresponding hydrazones. It was found that o -formyl benzoic acid reacted in aldehyde form with hydrazides to form hydrazones. When heated in acetic anhydride, the latter are smoothly cyclized into 3-acetoxyisoindoline-1-ones. Structure of the synthesized compounds was proved by 1H and 13C NMR spectroscopy data. Antiradical and antiviral activity of the synthesized hydrazones and 3-acetoxyisoindoline-1-ones was studied. A compound with a wide spectrum of virus-inhibiting action against strains of the A virus was identified.

About the authors

O. A. Nurkenov

Institute of Organic Synthesis and Carbon Chemistry of the Republic of Kazakhstan;Karaganda Industrial University

S. D. Fazylov

Institute of Organic Synthesis and Carbon Chemistry of the Republic of Kazakhstan

Email: iosu8990@mail.ru

I. V. Kulakov

Institute of Chemistry of Tyumen State University

T. M. Seilkhanov

Sh. Ualikhanov Kokshetau University

A. Zh. Mendibayeva

Institute of Organic Synthesis and Carbon Chemistry of the Republic of Kazakhstan;Karaganda Industrial University

A. K. Syzdykov

Institute of Organic Synthesis and Carbon Chemistry of the Republic of Kazakhstan;Karaganda Industrial University

S. K. Kabieva

Karaganda Industrial University

References

  1. Mali S.N., Thorat B.R., Gupta D.R., Pandey A. // Eng. Proc. 2021. Vol. 11. P. 21. doi: 10.3390/ASEC2021-11157
  2. Verma G., Marella A., Shaquiquzzaman M., Akhtar M., Ali M.R., Alam M.M. // J. Pharm. Bioallied Sci. 2014. Vol. 6. N 2. P. 69. doi: 10.4103/0975-7406.129170
  3. Кулаков И.В., Нуркенов О.А., Газалиева М.А., Жаугашева С.К., Исакова Ж.О. // Хим.-фарм. ж. 2007. № 11. С. 52
  4. Kulakov, I.V., Nurkenov, O.A., Gazalieva, M.A., Zhaugasheva, S.K., Isakova, Zh.O. // Pharm. Chem. J. 2007. Vol. 41. N 11. P. 620. doi: 10.1007/s11094-008-0020-2
  5. Федоряк С.Д., Присяжнюк П.В., Сидорчук И.И. // Хим.-фарм. ж. 1982. № 1. С. 48
  6. Fedoriak S.D., Prisiajniuk P.V., Sidorchuk I.I. // Pharm. Chem. J. 1982. N 16. N 1. P. 37. doi: 10.1007/bf00761608
  7. Alam M.S., Choi S.-U., Lee D.-U. // Bioorg. Med. Chem. 2017. Vol. 25. N 1. P. 389. doi: 10.1016/j.bmc.2016.11.005
  8. Palamarchuk I.V, Shulgau Z.T., Dautov A.Y., Sergazy Sh.D., Kulakov I.V. // Org. Biomol. Chem. 2022. Vol 20. P. 8962. doi: 10.1039/D2OB01772E
  9. Hussein M.A., Aboul-Fadl T., Hussein A. // Bull. Pharm. Sci. Assiut University. 2005. Vol. 28. P. 131. doi: 10.21608/БФСА.2005.65240.
  10. Koçyiğit-Kaymakçıoğlu B., Elçin Oruç-Emre E., Unsalan S., Rollas S. // Med. Chem. Res. 2008. Vol. 18. P. 277. doi: 10.1007/s00044-008-9126-z
  11. Yang Z., Li P., Gan X. // Molecules. 2018. Vol. 23. P. 1798. doi: 10.3390/molecules23071798
  12. Олешук А.Л., Карбаинова А.А., Криворучко Т.Н., Шульгау З.Т., Сейлханов Т.М., Кулаков И.В. // ХГС. 2019. Т. 55. № 1. С. 47
  13. Oleshchuk A.L., Karbainova A.A., Krivoruchko T.N., Shulgau Z.T., Seilkhanov T.M., Kulakov I.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. Р. 47. doi: 10.1007/s10593-019-02417-5
  14. Stalinskaya A.L., Martynenko N.V., Alkhimova L.E., Dilbaryan D.S., Vasilchenko A.S., Dengis N.A., Vlasenko V.S., Kulakov I.V. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1275. Article 134689. doi: 10.1016/j.molstruc.2022.134689
  15. Коленко Д.И. // Наука и современность. 2012. № 17. С. 241.
  16. Нуркенов О.А., Сатпаева Ж.Б., Щепеткин И.А., Фазылов С.Д., Сейлханов Т.М., Ахметова С.Б. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 8. С. 1295
  17. Nurkenov O.A., Satpaeva Zh.B., Shchepetkin I.A., Fazylov S.D., Seilkhanov T.M., Akhmetova S.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 1707. doi: 10.1134/S1070363217080114
  18. Нуркенов О.А., Сатпаева Ж.Б., Щепеткин И.А., Хлебников А.И., Турдыбеков К.М., Сейлханов Т.М., Фазылов С.Д. // ЖОХ. 2017. Т. 87. Вып. 10. С. 1639
  19. Nurkenov O.A., Satpaeva Zh.B., Schepetkin I.A., Khlebnikov A.I., Turdybekov K.M., Seilkhanov T.M., Fazylov S.D. // Russ. J. Gen. Chem. 2017. Vol. 87. P. 2299. doi: 10.1134/S1070363217100097
  20. Тютюгина А.В., Андреева О.В., Гариева Ф.Р. // Вестн. Казанск. техн. унив. 2012. Т. 15. № 12. С. 119.
  21. Manian A.K., Khadse B.G., Sengupta S.R. // Indian J. Chem. (B). 1993. Vol. 328. N 3. P. 407. https://www.researchgate.net/publication/294655043
  22. Arquero A., Canadas M., Martinez-Ripoll M., Mendiola M.A., Rodriguez A. // Tetrahedron. 1998. N 54. Р. 11271. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00667-X
  23. Кораблев М.В. Производные дитиокарбамидных кислот. Химия, токсикология, фармакология и клиническое применение. Минск: Беларусь, 1971. С. 152.
  24. Мельников Н.Н. Производные тио- и дитиокарбаминовых кислот. М.: Химия, 1960. С. 195.
  25. Gazaliev A.M., Nurkenov O.A., Turdybekov K.M., Fazylov S.D., Ibraev M.K., Turdybekov D.M., Issabaeva M.B. // Mendeleev Commun. 2006. Vol. 16. P. 243. doi: 10.1070/MC2006v016n04ABEH002211
  26. Popolek L., Biernasik A., Berecka A., Gumieniczek A., Malm A., Wules M. // Chem. Biol. Drug Design. 2018. Vol. 91. N 4. P. 915. doi: 10.1111/cbdd.13158
  27. Fazylov S.D., Nurkenov О.А., Seilkhanov Т.М., Karipova G.Zh., Van Hecke K., Suleimen Ye.M., Gazaliyev A.M. // Bull. Karaganda Univ. Chem. Ser. 2019. N 3(95). P. 44. doi: 10.31489/2019Ch3/37-44
  28. Naveen Kumar H., Jummat F., Asmawi M.Z. // Med. Chem. Res. 2014. Vol. 23. P. 269. doi: 10.1007/s00044-013-0632-2
  29. Нуркенов О.А., Карипова Г.Ж., Сейлханов Т.М., Сатпаева Ж.Б., Фазылов С.Д., Нухулы А. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 9. С. 1457
  30. Nurkenov O.A., Karipova G.Z., Seilkhanov T.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. P. 1923. doi: 10.1134/S1070363219090299
  31. Машковский М.Д. Лекарственные средства. Москва: Новая волна, 2012. C. 856.
  32. Ухин Л.Ю., Супоницкий К.Ю., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 12. C. 2399
  33. Ukhin L.Yu., Suponitsky L.Yu., Belousova L.V., Orlova Zh.I. // Russ. Chem. Bull. 2009. Vol. 58. P. 2478. doi: 10.1007/s11172-009-0347-1
  34. https://www.lgcstandards.com/US/en/Lenalidomide/p/MM3641.00-0250
  35. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2005/021880s000_RevlimidTOC.cfm
  36. Ukhin L.Yu., Suponitsky L.Yu., Shepelenko E.N., Belousova L.V., Borodkin G.S. // Tetrahedron Lett. 2012. Vol. 53. P. 67. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.10.147
  37. Ухин Л.Ю., Красников В.В., Зайченко С.Б., Бородкин Г.С., Грибанова Т.Н., Шепеленко Е.Н., Этметченко Л.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2015. № 2. C. 410
  38. Ukhin L.Yu., Krasnikov B.B., Zaichenko C.B., Borodkin G.S., Gribanova T.N., Shepelenko E.N., Etmetchenko L.N. // Russ. Chem. Bull. 2015. Vol. 64. P. 410. doi: 10.1007/s11172-015-0877-7
  39. Ухин Л.Ю., Шепеленко Е.Н., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И., Бородкин Г.С., Супоницкий К.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2011. № 2. С. 345
  40. Ukhin L.Yu., Shepelenko E.N., Belousova L.V., Orlova Zh.I., Borodkin G.S., Suponitsky K.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2011. N 2. P. 365. doi: 10.1007/s11172-011-0057-3
  41. Ухин Л.Ю., Кузьмина Л.Г., Грибанова Т.Н., Белоусова Л.В., Орлова Ж.И. // Изв. АН. Сер. хим. 2008. № 11. С. 2294
  42. Ukhin L.Yu., Kuzmina L.G., Gribanova T.N., Belousova L.V., Orlova Zh.I. // Russ. Chem. Bull. 2008. Vol. 57. P. 2340. doi: 10.1007/s11172-008-0333-z.
  43. Федосеев С.В., Беликов М.Ю., Ершов О.В. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 1. C. 65
  44. Fedoseev S.V., Belikov M.Yu., Ershov O.V. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 1. P. 49. doi: 10.31857/S0514749220010085

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences