Structure and acid-base properties of 1-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

NMR spectra of 1-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid in DMSO- d 6 were studied. It was revealed that it presents in a zwitterion form in solution. The ionization constants in water were determined and their attribution to the certain sites was performed, at that for the deprotonation constants, the correctness of the attribution was confirmed by calculations. Based on the results of calculations, the preferred zwitterion and monoanion forms of 1-propylimidazole-4,5-dicarboxylic acid were selected from several alternative structures.

About the authors

M. A Brusina

Institute of Experimental Medicine;St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

S. S Lysova

St. Petersburg State University of Industrial Technologies and Design

A. A Oskorbin

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

S. M Ramsh

St. Petersburg State Institute of Technology (Technical University)

Email: sramsh@technolog.edu.ru

References

  1. Беспалов А.Ю., Звартау Э.Э. Нейропсихофармакология антагонистов NMDA-рецепторов. СПб: Невский Диалект, 2000. 297 с.
  2. Пиотровский Л.Б., Думпис М.А., Блохина Е.А., Беспалов А.Ю. Актуальные вопросы профилактики и терапии интоксикаций. СПб: Астерион, 2005. С. 29.
  3. Институт экспериментальной медицины на рубеже тысячелетий. Достижения в области экспериментальной биологии и медицины / Под ред. Б.И. Ткаченко. СПб: Наука, 2000. С. 67.
  4. Брусина М.А., Николаев Д.Н., Фундаменский В.С., Гуржий В.В., Золотарев А.А., Селитреников А.В., Зевацкий Ю.Э., Потапкин А.М., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // Хим.-фарм. ж. 2018. Т. 52. № 4. С. 13
  5. Brusina M.A., Nikolaev D.N., Fundamenskii V.S., Gurzhii V.V., Zolotarev A.A., Selitrenikov A.V., Zevatskii Y.É., Potapkin A.M., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Pharm. Chem. J. 2018. Vol. 52. N 4. P. 299. doi: 10.1007/s11094-018-1810-9
  6. National Center for Biotechnology Information. PubChem. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Harmon K.M., Newman H.K. // J. Mol. Struct. 1995. Vol. 354. P. 171. doi: 10.1016/0022-2860(95)08875-V
  8. Эфрос Л.С., Хромов-Борисов Н.В., Давиденков Л.Р., Недель М.М. // ЖОХ. 1956. Т. 26. № 2. С. 455.
  9. Harmon K.M., LaFave N.J. // J. Mol. Struct. 1997. Vol. 404. P. 297. doi: 10.1016/S0022-2860(96)09431-8
  10. Harmon K.M., Gill S.H., Rasmussen P.G., Hardgrove G.L.Jr. // J. Mol. Struct. 1999. Vol. 478. P. 145. doi: 10.1016/S0022-2860(98)00669-3.
  11. Cao Q., Duan B.-R., Zhu B., Cao Zh. // Acta Crystallogr. (E). 2012. Vol. 68. Pt. 1. P. o134. doi: 10.1107/S1600536811052998
  12. Schneider F. // Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1963. Vol. 334. P. 26. doi: 10.1515/bchm2.1963.334.1.26
  13. Litchfield G.J., Shaw G. // J. Chem. Soc. (C). 1971. P. 817. doi: 10.1039/J39710000817
  14. Альберт А., Сержент Е. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия, 1964. C. 128, 107
  15. Albert A., Serjeant E.P. Determination of ionization constants: a laboratory manual. London; New York: Chapman and Hall, 1984. 218 p.
  16. McCoy L.L. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 7. P. 1673. doi: 10.1021/ja00983a024
  17. Dean J.A. Lange's Handbook of Chemistry. New York: McGraw-Hill Professional, 1998. 1424 p.
  18. Зевацкий Ю.Э. // Изв. СПбГТИ(ТУ). 2018. Т. 45. Вып. 71. С. 3.
  19. Лысова С.С., Скрипникова Т.А., Зевацкий Ю.Э. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2072
  20. Lysova S.S., Skripnikova T.A., Zevatskii Y.E. // Russ. J. Phys. Chem. 2017. Vol. 91. N 12. P. 2366. doi: 10.7868/S0044453717110152
  21. Liptak M.D., Shields G.C. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. N 30. P. 7314. doi: 10.1021/ja010534f
  22. Parthasarathi R., Subramanian V., Sathyamurthy N. // J. Phys. Chem. (A). 2006. Vol. 110. N 10. P. 3349. doi: 10.1021/jp060571z
  23. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr.J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian 09, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2013.
  24. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., Gaussian 16 Rev. C.01, Gaussian Inc., Wallingford CT, 2016.
  25. Lu T., Chen F. // J. Comput. Chem. 2012. Vol. 33. N 5. P. 580. doi: 10.1002/jcc.22885
  26. Dennington R., Keith T., Millam J., GaussView, Ver. 5. Semichem Inc., Shawnee Mission, KS, 2009.
  27. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. (B). 1988. Vol. 37. N 2. P. 785. doi: 10.1103/PhysRevB.37.785
  28. Takano Y., Houk K. // J. Chem. Theory Comput. 2005. Vol. 1. N 1. P. 70. doi: 10.1021/ct049977a
  29. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 126. N 8. P. 84108. doi: 10.1063/1.2436888
  30. Curtiss L.A., Redfern P.C., Raghavachari K. // J. Chem. Phys. 2007. Vol. 127. N 12. P. 124105. doi: 10.1063/1.2770701
  31. Nicolaides A., Rauk A., Glukhovtsev M.N., Radom L. // J. Phys. Chem. 1996. Vol. 100. N 44. P. 17460. doi: 10.1021/jp9613753
  32. Пиотровский Л.Б., Брусина М.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М. Пат. РФ 2665712 (2018).
  33. Виноградова Н.Б., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОХ. 1961. Т. 31. № 5. С. 1471.
  34. Александрова И.Я., Хрусталева В.С., Хромов-Борисов Н.В. // ЖОрХ. 1983. Т. 19. № 2. С. 416.
  35. Брусина М.А., Губина Ю.А., Николаев Д.Н., Рамш С.М., Пиотровский Л.Б. // ЖОХ. 2018. Т. 88. № 5. С. 729
  36. Brusina M.A., Gubina Yu.A., Nikolaev D.N., Ramsh S.M., Piotrovskii L.B. // Russ. J. Gen. Chem. 2018. Vol. 88. N 5. P. 874. doi: 10.1134/S1070363218050055
  37. Schubert H., Hoffmann S., Lehmann G., Barthold I., Meichsner H., Polster H.-E. // Z. Chem. 1975. Vol. 15. N 12. P. 481. doi: 10.1002/zfch.19750151209

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences