Interconversions of 1,3-dipolar cycloaddition products of azomethine ylides and ylidenemalononitriles

S. V. Borisova; Борисова Светлана Васильевна; A. A. Meshcheryakova; Мещерякова Анна Аркадьевна; V. V. Sorokin; Сорокин Виталий Викторович

doi:10.31857/S0044460X24040038

Взаимные превращения продуктов 1,3-диполярного циклоприсоединения азометинилидов и илиденмалононитрилов

Авторы: Борисова С.В.¹, Мещерякова А.А.², Сорокин В.В.²
Учреждения:
1. Саратовский государственный медицинский университет имени В. И. Разумовского
2. Саратовский государственный университет имени Н. Г. Чернышевского
Выпуск: Том 94, № 4 (2024)
Страницы: 489-502
Раздел: Статьи
URL: https://freezetech.ru/0044-460X/article/view/667417
DOI: https://doi.org/10.31857/S0044460X24040038
EDN: https://elibrary.ru/EBMKQF
ID: 667417

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация

Реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения илиденмалононитрилов и азометинилидов, полученных in situ конденсацией изатина с α-аминокислотами (саркозина, пролина), синтезированы новые замещенные спиропирроли(зи)дины. Выяснены особенности регио- и диастереохимического строения продуктов в зависимости от природы аминокислоты и условий реакции. На основании данных спектроскопии ЯМР продуктов циклоприсоединения, полученных в различных условиях, а также некоторых дополнительных экспериментов предложена вероятная схема образования продуктов, включающая ретро-1,3-диполярное циклоприсоединение. Разработаны методики селективного синтеза изомерных спиропирролизидинов.

Ключевые слова

спирооксоиндолы, 1,3-диполярное циклоприсоединение, азометинилиды, илидемалононитрилы, ретро-1,3-диполярное циклоприсоединение

Полный текст

Список литературы

Molteni G., Silvani A. // Eur. J. Org. Chem. 2021. Vol. 202. P. 1653. doi: 10.1002/ejoc.202100121
Izmest’ev A.N., Gazieva G., Kravchenko A.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2021. Vol. 56. N 3. P. 255. doi: 10.1007/s10593-020-02654-z
Zhao H., Zhao Y. // Molecules. 2023. Vol. 28. P. 113. doi: 10.3390/molecules28186488
Breugst M., Reissig H. U. // Angew. Chem. Int. Ed. 2020. Vol. 59. P. 12293. doi: 10.1002/anie.202003115
Brandão P., Marques C.S., Carreiro E.P., Pineiro M., Burke A.J. // Chem. Record. 2021. Vol. 21. N 4. P. 924. doi: 10.1002/tcr.202000167
Panda S.S., Girgis A.S., Aziz M.N., Bekheit M.S. // Molecules. 2021. Vol. 28. doi: 10.3390/molecules28020618
Boddy A.J., Bull J.A. // Org. Chem. Front. 2021. Vol. 8. P. 1026. doi: 10.1039/d0qo01085e
Nasri S., Bayat M., Mirzaei F. // Top. Curr. Chem. 2021. Vol. 379. P. 121. doi: 10.1007/s41061-021-00337-7
Ratmanova N.K., Andreev I.A., Leontiev A.V., Momotova D., Novoselov A.M., Ivanova O.A., Trushkov I.V. // Tetrahedron. 2020. Vol. 76 P. 25. doi: 10.1016/j.tet.2020.131031
Chiacchio M.A., Legnani L. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. P. 12. doi: 10.3390/ijms25021298
Domingo L.R., Kula K., Ríos-Gutiérrez M. // Eur. J. Org. Chem. 2020. Vol. 37. P. 5938. doi: 10.1002/ejoc.202000745
Senthil Kumar G., Satheeshkumar R., Kaminsky W., Platts J., Rajendra Prasad K.J. // Tetrahedron Lett. 2014. Vol. 55. P. 5475. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.08.036
Altowyan M.S., Soliman S.M., Haukka M., Al-Shaalan N.H., Alkharboush A.A., Barakat A. // Crystals. 2022. Vol. 12. N 1. Art. no. 5. doi: 10.3390/cryst12010005
Barakat A., Haukka M., Soliman, S.M., Ali M., Al-Majid A.M., El-Faham A., Domingo L.R. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 23. Art. no. 7276. doi: 10.3390/molecules26237276
Barakat A., Soliman S.M., Al-Majid A.M., Ali M., Islam M.S., Elshaier Y.A.M.M., Ghabbour H.A. // J. Mol. Struct. 2018. Vol. 1152. P. 101. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.09.086
Peng C., Ren J., Xiao J.A., Zhang H., Yang H., Luo Y. // Beilstein J. Org Chem. 2014. Vol. 10. P. 352. doi: 10.3762/bjoc.10.33
Anis′kov A., Klochkova I., Tumskiy R., Yegorova A. // Molecules. 2017. Vol. 22. N 12. Art. no. 2134. doi: 10.3390/molecules22122134
Haddad S., Boudriga S., Porzio F., Soldera A., Askri M., Knorr M., Rousselin Y., Kubicki M.M., Golz C., Strohmann C. // J. Org. Chem. 2015. Vol. 80. N 18. P. 9064. doi: 10.1021/acs.joc.5b01399
Moshkin V.S., Martynov K.V., Sosnovskikh V.Y. // Tetrahedron Lett. 2020. Vol. 61. N 16. Art. no. 151770. doi: 10.1016/j.tetlet.2020.151770
Taha A.G., Elboray E.E., Kobayashi Y., Furuta T., Abbas-Temirek H.H., Aly M.F. // J. Org. Chem. 2021. Vol. 86. N 1. P. 547. doi: 10.1021/acs.joc.0c02241
Dandia A., Khan S., Soni P., Indora A., Mahawar D.K., Pandya P., Chauhan C.S. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017. Vol. 27. N 13. P. 2873. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.04.083
Tabatabaei Rezaei S.J., Nabid M.R., Yari A., Ng S.W. // Ultrasonics Sonochemistry. 2011. Vol. 18. N 1. P. 49. doi: 10.1016/j.ultsonch.2010.05.016
Vidya S., Priyan K., Velayudhan Jayasree D., Deepthi A., Biju P.G. // Synth. Commun. 2019. Vol. 49. N 12. P. 1592. doi: 10.1080/00397911.2019.1605444
Борисова С.В., Сорокин В.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 1. С. 22. doi: 10.31857/S0044460X22010048; Borisova S.V., Sorokin V.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 10. doi: 10.1134/S1070363222010030
Kutyashev I.B., Ulitko M.V., Barkov A.Y., Zimnitskiy N.S., Korotaev V.Y., Sosnovskik V.Y. // New J. Chem. 2019. Vol. 43. P. 18495. doi: 10.1039/C9NJ04498A
Кутяшев И.Б., Барков А.Ю., Коротаев В.Ю., Сосновских В.Я. // ХГС. 2019. Т. 55. № 6. С. 529; Kutyashev I.B., Barkov A.Yu., Korotaev V.Yu, Sosnovskikh V.Ya. // Chem. Heterocycl. Compd. 2019. Vol. 55. N 6. P. 529. doi: 10.1007/s10593-019-02490-w