Синтез и фосфонилирование S-метилтиоурацила и его производных

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Получен ряд S-метилированных производных 2-тиоурацила, проведено их фосфонилирование диэтилхлорфосфатом. Оптимизированы условия реакции, строение полученных соединений определено методом спектроскопии ЯМР 1Н, 13С, 31Р.

Об авторах

А. С Скрылькова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Н. А Носова

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Д. М Егоров

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

Email: diavoly@mail.ru

М. Д Халикова

Института химии имени В. И. Никитина Национальной академии наук Таджикистана

У. А Розиков

Института химии имени В. И. Никитина Национальной академии наук Таджикистана

С. Ш Сафаров

Института химии имени В. И. Никитина Национальной академии наук Таджикистана

Список литературы

  1. Липин Д.В., Денисова Е.И., Девяткин И.О., Оконешникова Е.А., Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2020. Т. 91. № 12. С. 1962
  2. Lipin D.V., Denisova E.I., Devyatkin I.О., Okoneshnikova Е.А., Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 91. P. 809. doi: 10.1134/S1070363221120161
  3. Сюткина А.И., Шаравьёва Ю.О., Чащина С.В., Шипиловских С.А., Игидов Н.М. // Изв. АН. Сер. хим. 2022. № 3. С. 496
  4. Siutkina, A.I., Sharavyeva Yu.O., Siutkina A.I., Chashchina S.V., Shipilovskikh S.A., Igidov N.M. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. N 3. P. 496. doi: 10.1007/s11172-022-3439-9
  5. Khramchikhin A.V., Skryl'nikova M.A., Esaulkova I.L., Sinegubova E.O., Zarubaev V.V., Gureev M.A., Puzyk A.M., Ostrovskii V.A. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 22. P. 7940. doi: 10.3390/molecules27227940
  6. Pankin D., Khokhlova A., Kolesnikov I., Vasileva A., Pilip A., Egorova A., Erkhitueva E., Zigel V., Gureev M., Manshina A. // 2021. Spectrochim. Acta (A). Vol. 246. P. 118979. doi: 10.1016/j.saa.2020.118979
  7. Madia V.N., Nicolai A., Messore A., De Leo A., Ialongo D., Tudino V., Saccoliti F., De Vita D., Scipione L., Artico M., Taurone S., Taglieri L., Di Santo R., Scarpa S., Costi R. // Molecules. 2021. Vol. 26. N 3. P. 771. doi: 10.3390/molecules26030771
  8. Денисова Е.И., Липин Д.В., Пархома К.Ю., Девяткин И.О., Шипиловских Д.А., Чащина С.В., Махмудов Р.Р., Игидов Н.М., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2021. Т. 57. № 12. С. 1736
  9. Denisova E.I., Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Devyatkin I.O., Shipilovskikh D.A., Chashchina S.V., Makhmudov R.R., Igidov N.M., Shipilovskikh, S.A. // Russ. J. Organ. Chem. 2021. Vol. 57. P. 1955. doi: 10.1134/s1070428021120083
  10. Yadav A.K., Ghule V.D., Dharavath S. // J. Mater. Chem. (A). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi: 10.1039/D2TA02042D
  11. Komatsu R., Sasabe H., Kido J. // J. Photon. Energy. 2018. Vol. 8. N 3. P. 032108. doi: 10.1117/1.JPE.8.032108
  12. Pandidurai J., Jayakumar J., Chen Y.-K., Hsieh C.-M., Cheng C.-H. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 44. P. 15900. doi: 10.1039/d1tc03998a
  13. Rodella F., Saxena R., Bagnich S., Banevičius D., Kreiza G., Athanasopoulos S., Juršėnas S., Kazlauskas K., Köhler A., Strohriegl P. // J. Mater. Chem. (C). 2021. Vol. 9. N 48. P. 17471. doi: 10.1039/d1tc03598c
  14. Zhestkij N.A., Gunina E.V., Fisenko S.P., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Milichko V.A., Shipilovskikh S.A. // Chimica Techno Acta. 2021. Vol. 8. N 4. Article no. 20218411. doi: 10.15826/chimtech.2021.8.4.11
  15. Li B., Li Z., Song X., Guo F., Wang Y., Gao S., Zhang Y. // Dyes and Pigments. 2022. Vol. 203. P. 110373. doi: 10.1016/j.dyepig.2022.110373
  16. Finger V., Kufa M., Soukup O., Castagnolo D., Roh J., Korabecny J. // Eur. J. of Med. Chem. 2023. Vol. 246. P. 114946. doi: 10.1016/j.ejmech.2022.114946
  17. Ayman R., Radwan A.M., Elmetwally A.M., Ammar Y.A., Ragab A. // ArchPharm. 2022. Vol. 356. N 2. P. 1. doi: 10.1002/ardp.202200395
  18. Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // J. Org. Chem. 2019. Vol. 84. N 24. P. 15788. doi: 10.1021/acs.joc.9b00711
  19. Nair N., Majeed J., Pandey P.K., Sweety R., Thakur R. // Indian J. Pharm. Sci. 2022. Vol. 84. N 1. P. 14. doi: 10.36468/pharmaceutical-sciences.890
  20. Subham D., Saleem A., Bahar A., Rikeshwar D.P., Ashif I., Hyder P.F., Alex J. // CNS & Neurological Disorders - Drug Targets. 2022. Vol. 21. P. 926. doi: 10.2174/1871527320666210804161400
  21. Albratty M., Alhazmi H.A. // Arab. J. Chem. 2022. Vol. 15. N 6. P. 103846. doi: 10.1016/j.arabjc.2022.103846
  22. Kaskevich K.I., Babushkina A.A., Gurzhiy V.V., Egorov D.M., Svintsitskaya N.I., Dogadina A.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2020. Vol. 16. P. 1947. doi: 10.3762/bjoc.16.161
  23. Бабушкина А.А., Егоров Д.М., Каскевич К.И. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 11. С. 1718. doi: 10.31857/S0044460X20110116
  24. Babushkina A.A., Egorov D.M., Kaskevich K.I. // Russ. J. of Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 11. P. 2093. doi: 10.1134/S1070363220110110
  25. Babushkina A.A., Dogadina A.V., Egorov D.M., Piterskaia J.L., Shtro A.A., Nikolaeva Y.V., Galochkina A.V., Kornev A.A., Boitsov V.M. // Med. Chem. Res. 2021. Vol. 30. N 12. P. 2203. doi: 10.1007/s00044-021-02801-x
  26. Бабушкина А.А., Питерская Ю.Л., Штро А.А., Николаева Ю.В., Галочкина A.В., Клабуков А.М., Егоров Д.М. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 1. С. 31. doi: 10.31857/S0044460X2201005X
  27. Babushkina A.A., Piterskaya Yu.L., Shtro A.A., Nikolaeva Yu.V., Galochkina A.V., Klabukov A.M., Egorov D.M. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 1. P. 18. doi: 10.1134/S1070363222010042
  28. Cosimelli B., Greco G., Ehlardo M., Novellino E., Da Settimo F., Taliani S., La Motta C., Bellandi M., Tuccinardi T., Martinelli A., Ciampi O., Trincavelli M.L., Martini C. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 1764. doi: 10.1021/jm701159t
  29. Müller C.E., Deters D., Dominik A., Pawlowski M. // Synthesis. 1998. Vol. 1998. N 10. P. 1428. doi: 10.1055/s-1998-2182
  30. Burbuliene M.M., Dobrovolskaite R., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2006. Vol. 43. P. 1557. doi: 10.1002/jhet.5570430619
  31. Abdel-Rahman A.A.-H., El-Etrawy A.-A.SH., Abdel-Megied A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2008. Vol. 27. N 12. P. 1257. doi: 10.1080/15257770802086898
  32. Attia A.M., Sallam M.A., Almehdi A.A., Abbasi M.M. // Nucleosides, Nucleosides and Nucleotides. 2006. Vol. 18. N 10. P. 2307. doi: 10.1080/07328319908044883
  33. Jakubkiene V., Kacnova Z., Burbuliene M.M., Vainilavicius P. // J. Heterocycl. Chem. 2008. Vol. 45. P. 1391. doi: 10.1002/jhet.5570450522
  34. Rezaeimanesh F., Bakherad M., Nasr-Isfahani H., Bahramian B., Naderi S. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. N 2. P. 565. doi: 10.1002/jhet.3772
  35. Abdel-Rahman A.A.-H., Abdel-Megied A.E.-S., Goda A.E.-S., Zeid I.F., El Ashry E.S.H. // Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids. 2006. Vol. 22. N 11. P. 2027. doi: 10.1081/NCN-120026404

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023