Реакция Биджинелли в синтезе этил-4-(6-арил-5-бензоил-4-гидрокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксамидо)бензоатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Трехкомпонентная реакция Биджинелли этил-4-(2,4-диоксо-4-фенилбутанамидо)бензоата, ароматического альдегида и тиомочевины в уксусной кислоте в присутствии ацетата натрия приводит к образованию этил-4-(6-арил-5-бензоил-4-гидрокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксамидо)бензоатов. Строение полученных соединений установлено методами ИК, ЯМР 1Н, 13С спектроскопии.

Об авторах

В. Л Гейн

Пермская государственная фармацевтическая академия

Email: geinvl48@mail.ru

Т. М Замараева

Пермская государственная фармацевтическая академия

Е. В Горгопина

Пермская государственная фармацевтическая академия

М. В Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Список литературы

  1. Kappe C.O. // Multicomponent Reactions. 2005. P. 95. doi: 10.1002/3527605118.ch4
  2. Kappe C.O. // Tetrahedron 1993. Vol. 49. N 32. P. 6937. doi: 10.1016/S0040-4020(01)87971-0
  3. Kappe C.O. // Eur. J. Med. Chem. 2000. Vol. 35. N 12. P. 1043. doi: 10.1016/s0223-5234(00)01189-2
  4. Wan J.-P., Liu Y. // Synthesis 2010. N 23. P. 3943. doi: 10.1055/s-0030-1258290
  5. Nagarajaiah H., Mukhopadhyay A., Moorthy J.N. // Tetrahedron Lett. 2016. 57. N 47. P. 5135. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.09.047
  6. Вдовина С.В., Мамедов В.А. // Усп. хим. 2008. Т. 77. № 12. С. 1091
  7. Vdovina S.V., Mamedov V.A. // Russ. Chem. Rev. 2008. Vol. 77. P. 1017. doi: 10.1070/RC2008v077n12ABEH003894
  8. Гейн В.Л., Крылова И.В., Цыплякова Е.П., Гайфуллина А.Р., Варкентин Л.И., Вахрин М.И. // ХГС. 2009. № 7. С. 1046
  9. Gein V.L., Krylova I.V., Tsypliakova E.P., Gaifullina A.R., Varkentin L.I., Vakhrin M.I. // Chem. Heterocycl. Compd. 2009. Vol. 45. N 7. P. 829. doi: 10.1007/S10593-009-0353-0
  10. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Горгопина Е.В., Дмитриев М.В. // ХГС. 2020. Т. 56. № 3. С. 339
  11. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Gorgopina E.V., Dmitriev M.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 3. P. 339. doi: 10.1007/s10593-020-02665-w
  12. Zohdi H.F., Rateb N.M., Elnagdy S.M. // Eur. J. Med. Chem. 2011. 46. N 11. P. 5636. doi: 10.1016/j.ejmech.2011.09.036
  13. Ryabukhin S.V., Plaskon A.S., Bondarenko S.S., Ostapchuk E.N., Grygorenko O.O., Shishkin O.V., Tolmachev A.A. // Tetrahedron Lett. 2010. 51. N 32. P. 4229. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.06.032
  14. El-Malah A., Mahmoud Z., Hamed Salem H., Abdou A.M., Soliman Mona M.H., Hassan R.A. // Green Chem. Lett. Rev. 2021. Vol. 14. N 2. P. 2. doi: 10.1080/17518253.2021.1896789
  15. Lauro G., Strocchia M., Terracciano S., Bruno I., Fischer K., Pergola C., Werz O., Riccio R., Bifulco G. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 80. P. 407. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.04.061
  16. Колосов М.А., Ал-Огаили М.Д.К., Пархоменко В.С., Орлов В.Д. // ХГС. 2013. № 10. С. 1599
  17. Kolosov M.A., Al-Ogaili M.J.K., Parkhomenko V.S., Orlov V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 2014. Vol. 49. N 10. P. 1484. doi: 10.1007/s10593-014-1399-1
  18. Гейн В.Л., Замараева Т.М., Волкова Е.С., Дмитриев М.В. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. N 5. С. 740
  19. Gein V.L., Zamaraeva T.M., Volkova E.S., Dmitriev M.V. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 730. doi: 10.1134/S1070428016050195
  20. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET)
  21. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (A). 2008. Vol. 64. P. 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  22. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. (C). 2015. Vol. 71. N 1. P. 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  23. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H. // J. Appl. Crystallogr. 2009. Vol. 42. N 2. P. 339. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023