Synthesis of New Chalcogenazolo[3,2-a]pyridinium Derivatives by the Annulation Reaction of Vinyl Heteroatom Compounds with Pyridine-2-chalcogenyl Halides

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅存取

详细

Based on the annulation reactions of pyridine-2-chalcogenyl halides with a number of vinyl heteroatomic compounds (divinyl and alkyl vinyl ethers, divinyl sulfide, 2-vinylsulfanylethanol, tetravinylsilane), effective methods have been developed for obtaining new 2,3-dihydro[1,3]thiazolo- and -selenazolo[3,2-a]pyridinium derivatives in high yields.

全文:

受限制的访问

作者简介

R. Ishigeev

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-0843-4818
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033

A. Khabibulina

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0003-3523-9794
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033

V. Potapov

Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry of the Siberian Branch of the Russian Academy of Sciences

编辑信件的主要联系方式.
Email: v_a_potapov@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-3151-6726
俄罗斯联邦, Irkutsk, 664033

参考

  1. Kabir E., Uzzaman M. // Results Chem. 2022. Vol. 4. P. 100606. doi: 10.1016/j.rechem.2022.100606
  2. Mohammad Abu-Taweel G., Ibrahim M.M., Khan S., Al-Saidi H.M., Alshamrani M., Alhumaydhi F.A., Alharthi S.S. // Crit. Rev. Anal. Chem. 2024. Vol. 54. P. 599. doi: 10.1080/10408347.2022.2089839
  3. Vitaku E., Smith D.T., Njardarson J.T. // J. Med. Chem. 2014. Vol. 57. P. 10257. doi: 10.1021/jm501100b
  4. Marinescu M., Popa C.-V. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. P. 5659. doi: 10.3390/ijms23105659
  5. Islam M.B., Islam M.I., Nath N., Emran T.B., Rahman M.R., Sharma R., Matin M.M. // BioMed Res. Int. 2023. Vol. 2023. P. 9967591. doi: 10.1155/2023/9967591
  6. Sahu D., Sreekanth P.S.R., Behera P.K., Prandhan M.K., Patnaik A., Salunkhe S., Cep R. // Eur. J. Med. Chem. 2024. Vol. 12. P. 100210. doi: 10.1016/j.ejmcr.2024.100210
  7. El-Gaby M.S.A., Al-Sehemi A.G., Mohamed Y.A., Ammar Y.A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2006. Vol. 181. P. 631. doi: 10.1080/10426500500269885
  8. Rida S.M., Habib N.S., Badawey E.A.M., Fahmy H.T.Y., Ghozlan H.A. // Arch. Pharm. 1995. Vol. 328. P. 325. doi: 10.1002/ardp.19953280406
  9. Boominathan M., Nagaraj M., Maheshwaran C., Muthusubramanian S., Bhuvanesh N. // J. Heterocycl. Chem. 2014. Vol. 51. P. 244. doi: 10.1002/jhet.1650
  10. Nagaraju A., Ramulu B.J., Shukla G., Srivastava A., Verma G.K., Raghuanshi K., Singh M.S. // Tetrahedron. 2015. Vol. 71. P. 3422. doi: 10.1016/j.tet.2015.03.087
  11. Литвинов В.П., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. Химия тиенопиридинов и родственных систем. М.: Наука, 2006. С. 174.
  12. El-Emary T.I., Khalil A., El-Hag Ali G.A.M., El-Adasy A.A.A.M. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2005. Vol. 180. P. 19. doi: 10.1080/10426500490494778
  13. El-Hag Ali G., Khalil A., Lamphon R., El-Maghraby A. // Phosphorus, Sulfur, Silicon, Relat. Elem. 2005. Vol. 180. P. 1909. doi: 10.1080/104265090889620
  14. Park H., Hwang K.Y., Oh K.H., Kim Y.H., Lee J.Y., Kim K. // Bioorg. Med. Chem. 2008. Vol. 16. P. 284. doi: 10.1016/j.bmc.2007.09.036
  15. Mahmoud N.F.H., Balamon M.G. // J. Heterocycl. Chem. 2020. Vol. 57. P. 3056. doi: 10.1002/jhet.4011
  16. Mohamed H.A., Ammar Y.A., Elhagali G.A.M., Eyada H.A., Aboul-Magd D.S., Ragab A. // J. Mol. Struct. 2023. Vol. 1287. P. 135671. doi. 10.1016/j.molstruc.2023.135671
  17. Walker K.A., Sjogren E.B., Matthews T.R. // J. Med. Chem. 1985. Vol. 28. P. 1673. doi: 10.1021/jm00149a023
  18. Al-Thebeiti M.S. // Il Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 109. doi: 10.1016/S0014-827X(99)00130-5
  19. Chorell E., Pinkner J.S., Phan G., Edvinsson S., Buelens F., Remaut H., Waksman G., Hultgren S.J., Almqvist F. // J. Med. Chem. 2010. Vol. 53. P. 5690. doi: 10.1021/jm100470
  20. Shi F., Li C., Xia M., Miao K., Zhao Y., Tu S., Zheng W., Zhang G., Ma N. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. Vol. 19. P. 5565. doi: 10.1016/j.bmcl.2009.08.046
  21. Борисов А.В., Мацулевич Ж.В., Османов В.К., Борисова Г.Н., Маммадова Г.З., Махаррамов А.М., Хрусталев В.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. Вып. 7. С. 1180; Borisov A.V., Matsulevich Zh.V., Osmanov V.K., Borisova G.N., Mammadova G.Z., Maharramov A.M., Khrustalev V.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 7. P. 1098. doi: 10.1007/s10593-012-1104-1
  22. Потапов В.А., Ишигеев Р.С., Шкурченко И.В., Амосова С.В. // ЖОХ. 2019. Т. 89. Вып. 12. С. 1965; Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Amosova S.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2019. Vol. 89. N 12. P. 2601. doi: 10.1134/S1070363219120429
  23. Ишигеев Р.С., Потапов В.А., Шкурченко И.В., Зинченко С.В., Амосова С.В. // ХГС 2020. Т. 56. Вып. 12. С. 1586; Ishigeev R.S., Potapov V.A., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Chem. Heterocycl. Compd. 2020. Vol. 56. N 12. P. 1586. doi: 10.1007/s10593-020-02853-8
  24. Ишигеев Р.С., Амосова С.В., Потапов В.А. // ЖОХ. 2022. Т. 92. Вып. 9. С. 1480; Ishigeev R.S., Amosova S.V., Potapov V.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2022. Vol. 92. N 9. P. 1720. doi: 10.1134/S1070363222090146
  25. Potapov V.A., Musalova M.V., Ishigeev R.S., Musalov M.V., Panov V.A., Khabibulina A.G., Amosova S.V., Bhasin K.K. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. P. 5341. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.10.066
  26. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Amosova S.V., Borodina T.N. // Tetrahedron Lett. 2019. Vol. 60. P. 475. doi 10.1016/ j.tetlet.2019.01.001
  27. Potapov V.A., Ishigeev R.S., Shkurchenko I.V., Zinchenko S.V., Amosova S.V. // Molecules. 2020. Vol. 25. P. 376. doi: 10.3390/molecules25020376
  28. Трофимов Б.А., Амосова С.В. Дивинилсульфид и его производные. Новосибирск: Наука, 1983. 264 c.
  29. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. М.: Бином. Лаборатория знаний, 2005. Т. 1. С. 407.
  30. Cooke F., Moerck R., Schwindeman J., Magnus P. // J. Org. Chem. 1980. Vol. 45. P. 1046. doi: 10.1021/jo01294a026
  31. Wierschke S.G., Chandrasekhar J., Jorgensen W.L. // Am. Chem. Soc. 1985. Vol. 107. P. 1496. doi: 10.1021/JA00292A008
  32. Коваль И.В. // Усп. хим. 1995. Т. 64. Вып. 8. С. 781; Koval’ I.V. // Russ. Chem. Rev. 1995. Vol. 64. P. 731. doi: 10.1070/RC1995v064n08ABEH000172
  33. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1975. C. 101.
  34. Hodage A.S., Prabhu C.P., Phadhis P.P., Wadawale A., Priyadarsini K.I., Jain V.K. // J. Organomet. Chem. 2012. Vol. 720. P. 19. doi: 10.1016/j.jorganchem.2012.08.035

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1.

下载 (43KB)
索引源数据
3. Scheme 2.

下载 (65KB)
索引源数据
4. Scheme 3.

下载 (98KB)
索引源数据
5. Scheme 4.

下载 (66KB)
索引源数据
6. Scheme 5.

下载 (85KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024