Interaction of polyfluorobenzocyclobutenes with oleum

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

When perfluorinated 1-methyl- and 1-ethylbenzocyclobutenes, 2-methyl- and 2-ethylbenzocyclobutenones react with 20% oleum at 150°C, 3-perfluoroalkyl-4,5,6,7-tetrafluorophthalides and perfluoro-3hydroxy-3-alkylphthalides are formed in approximately equal proportions. Along with them, perfluoro-2hydroxy-2-methylbenzocyclobutenone was obtained in the reaction of perfluoro-2-methylbenzocyclobutenone with oleum at 100°C. Under the action of oleum, perfluoro-2-phenylbenzocyclobutenone forms perfluoro-2-benzoylbenzoic acid, and polyfluorobenzocyclobutene-1,2-diols form their cyclic sulfates.

About the authors

D. S Golokhvastova

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

Ya. V. Zonov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences;Novosibirsk State University

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

V. M Karpov

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

T. V Mezhenkova

Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry, Siberian Branch, Russian Academy of Sciences

Email: yzonov@nioch.nsc.ru

References

  1. Chambers R.D. Fluorine in Organic Chemistry. Oxford: Blackwell Publishing Ltd, 2004.
  2. Kirsch P. Modern Fluoroorganic Chemistry: Synthesis, Reactivity, Applications. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
  3. Политанская Л.В., Селиванова Г.А., Пантелеева Е.В., Третьяков Е.В., Платонов В.Е., Никульшин П.В., Виноградов А.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Васильев А.В., Колдобский А.Б., Шилова О.С., Морозова С.М., Бургарт Я.В., Щегольков Е.В., Салоутин В.И., Соколов В.Б., Аксиненко А.Ю., Ненайденко В.Г., Москалик М.Ю., Астахова В.В., Шаинян Б.А., Таболин А.А., Иоффе С.Л., Музалевский В.М., Баленкова Е.С., Шастин А.В., Тютюнов А.А., Бойко В.Э., Игумнов С.М., Дильман А.Д., Адонин Н.Ю., Бардин В.В., Масоуд С.М., Воробьева Д.В., Осипов С.Н., Носова Э.В., Липунова Г.Н., Чарушин В.Н., Прима Д.О., Макаров А.Г., Зибарев А.В., Трофимов Б.А., Собенина Л.Н., Беляева К.В., Сосновских В.Я., Обыденнов Д.Л., Усачев С.А. Усп. хим. 2019, 88, 425-569.
  4. Politanskaya L.V., Selivanova G.A., Panteleeva E.V., Tretyakov E.V., Platonov V.E., Nikul'shin P.V., Vinogradov A.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Vasilyev A.V., Koldobskii A.B., Shilova O.S., Morozova S.M., Burgart Ya.V, Shchegolkov E.V., Saloutin V.I., Sokolov V.B., Aksinenko A.Yu., Nenajdenko V.G., Moskalik M.Yu., Astakhova V.V., Shainyan B.A., Tabolin A.A., Ioffe S.L., Muzalevskiy V.M., Balenkova E.S., Shastin A.V., Tyutyunov A.A., Boiko V.E., Igumnov S.M., Dilman A.D., Adonin N.Yu., Bardin V.V., Masoud S.M., Vorobyeva D.V., Osipov S.N., Nosova E.V., Lipunova G.N., Charushin V.N., Prima D.O., Makarov A.G., Zibarev A.V., Trofimov B.A., Sobenina L.N., Belyaeva K.V., Sosnovskikh V.Ya., Obydennov D.L., Usachev S.A. Russ.Chem. Rev. 2019, 88, 425-569. doi: 10.1070/RCR4871
  5. Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. Eds. R.E. Banks, B.E. Smart, J.C. Tatlow. New York: Plenum, 1994.
  6. Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology. Ed. I. Ojima. Oxford: Wiley-Blackwell, 2009, 291-311.
  7. Begue J.-P., Bonnet-Delpon D. Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine. Hoboken: Wiley, 2008.
  8. Tang M.L., Bao Z. Chem. Mater. 2011, 23, 446-455. doi: 10.1021/cm102182x
  9. Babudri F., Farinola G.M., Naso F., Ragni R. Chem. Commun. 2007, 1003-1022. doi: 10.1039/B611336B
  10. Purser S., Moore P.R., Swallow S., Gouverneur V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330. doi: 10.1039/b610213c
  11. Murakami M. Matsuda T. Comprehensive Organic Synthesis. Eds. P. Knochel, G.A. Molander. Amsterdam: Elsevier. 2014, 5, 752-763.
  12. Ben A., Hsu D., Matsumoto T., Suzuki K. Tetrahedron. 2011, 67, 6460-6468. doi: 10.1016/j.tet.2011.06.046
  13. Takahashi N., Kanayama T., Okuyama K., Kataoka H., Fukaya H., Suzuki K., Matsumoto T. Chem. Asian J. 2011, 6, 1752-1756. doi: 10.1002/asia.201100187
  14. Knueppel D., Yang J., Cheng B., Mans D., Martin S.F. Tetrahedron. 2015, 71, 5741-5757. doi: 10.1016/j.tet.2015.05.024
  15. Ambler B.R., Turnbull B.W.H, Suravarapu S.R., Uteuliyev M.M., Huynh, N.O., Krische M.J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 9091-9094. doi: 10.1021/jacs.8b05724
  16. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V. J. Fluor. Chem. 2013, 145, 41-50. doi: 10.1016/j.jfluchem.2012.11.004
  17. Сенченко Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. СО АН СССР. Сер. хим. 1978, 2, 129-133.
  18. Palomino E., Schaap A.P., Heeg M.J. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6797-6800. doi: 10.1016/S0040-4039(01)93355-6
  19. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E., Rybalova T.V., Gatilov Yu.V. J. Fluor. Chem. 2006, 127, 1574-1583. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.08.006
  20. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2005, 126, 437-443. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.09.035
  21. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, 34, 2315-2323.
  22. Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Platonov V.E., Yakobson G.G. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1985, 34, 2143-2150. doi: 10.1007/BF00963251
  23. Zonov Ya.V., Karpov V.M., Platonov V.E. J. Fluor. Chem. 2007, 128, 1058-1064. doi: 10.1016/j.jfluchem.2007.05.020
  24. Платонов В.Е., Сенченко Т.В., Якобсон Г.Г. ЖОрХ. 1976, 12, 816-821.
  25. Platonov V.E., Senchenko T.V., Yakobson G.G. J. Org. Chem. USSR. 1976, 12, 818-823.
  26. Карпов В.М., Меженкова Т.В., Платонов В.Е., Синяков В.Р., Щеголева Л.Н. ЖОрХ. 2002, 38, 1210-1217.
  27. Karpov V.M, Mezhenkova T.V, Platonov V.E., Sinyakov V.R., Shchegoleva L.N. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1158-1165. doi: 10.1023/A:1020901526459
  28. Ван С., Голохвастова Д.С., Зонов Я.В., Карпов В.М., Меженкова Т.В., Гатилов Ю.В. ЖОрХ. 2022, 58, 619-631.
  29. Wang S., Golokhvastova D.S., Zonov Ya.V., Karpov V.M., Mezhenkova T.V., Gatilov Yu.V. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 780-790. doi: 10.1134/S1070428022060045

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences