Синтез 3-стирил-5-хлор-1H-пиразолов на основе 2,2-дихлорвинилкетонов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Конденсация в присутствии каталитических количеств серной кислоты 4,4-дихлорбут-3-ен-2-она с ароматическими альдегидами приводит к образованию 1,1-дихлор-5-(4-R-фенил)пента-1,4-диен-3-онов. Взаимодействие 1,4-диен-3-онов с гидразинами протекает хемо- и региоселективно в мягких условиях с образованием ( Е )-1-метил-3-стирил-5-хлор-1 Н -пиразолов с выходом, достигающим 81%. 4-Бром-1,1дихлор-5-(4-метоксифенил)пента-1,4-диен-3-он в реакции с диметилгидразином даёт 3-[1-бром-2-(4-метоксифенил)винил]-5-хлор-1-метил-1 H -пиразол, который в присутствии KF в ДМСО при 120°С образует 1-метил-3-[(4-метоксифенил)этинил]-5-хлор-1 H -пиразол с выходом 69%. Структура синтезированных соединений подтверждена с помощью ИК, ЯМР спектроскопии, масс-спектрометрии, элементного анализа.

Об авторах

В. А Кобелевская

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Email: valkob@irioch.irk.ru

С. В Зинченко

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

А. В Попов

ФГБУН «Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН»

Список литературы

  1. Marinescu M. Antibiotics. 2021, 10, 1-29. doi: 10.3390/antibiotics10081002
  2. Faria J.V., Vegi P.F., Miguita A.G.C., Silva dos Santos M., Boechat N., Bernardino A.M.R. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 5891-5903. doi: 10.1016/j.bmc.2017.09.035
  3. Karrouchi K., Radi S., Ramli Y., Taoufik J., Mabkhot Y.N., Al-aizari F.A., Ansar M. Molecules. 2018, 23, 134. doi: 10.3390/molecules23010134
  4. Ansari A., Ali A., Asif M., Shamsuzzaman. New J. Chem. 2017, 41, 16-41. doi: 10.1039/c6nj03181a
  5. Khan M.F., Alam M.M., Verma G., Akhtar W., Akhter M., Shaquiquzzaman M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 120, 170-201. doi: 10.1016/j.ejmech.2016.04.077
  6. Kücükgüzel Ş.G., Şekardeş S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 786-815. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.11.059
  7. Bennani F.E., Doudach L., Gherrah Y., Ramli Y., Karrouchi K., Ansar M., Faouzi M.El. A. Bioorg. Chem. 2020, 97, 103470. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103470
  8. Silva V.L.M., Elguero J., Silva A.M.S. Eur. J. Med. Chem. 2018, 156, 394. doi: 10.1016/j.ejmech.2018.07.007
  9. Jeschke P. Eur. J. Org. Chem. 2022, e202101513. doi: 10.1002/ejoc.202101513
  10. Kashyap S., Singh R., Singh U.P. Coord. Chem. Rev. 2020, 417, 213369. doi: 10.1016/j.ccr.2020.213369
  11. Alkorta I., Claramunt R.M., Dies-Barra E., Elguero J., de la Hoz A., Lopez C. Coord. Chem. Rev. 2017, 339, 153-182. doi: 10.1016/j.ccr.2017.03.011
  12. Mukherjee R. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 151-218. doi: 10.1016/S0010-8545(99)00144-7
  13. Dias H.R.V., Lovely C.J. Chem. Rev. 2008, 108, 3223-3238. doi: 10.1021/cr078362d
  14. El Boutaybi M., Taleb A., Touzani R., Bahari Z. Mater. Today Proc. 2020, 31, 96-102. doi: 10.1016/j.matpr.2020.06.249
  15. El Boutaybi M., Taleb A., Touzani R., Bahari Z. Arab. J. Chem. Environ. Res. 2020, 07, 1-11.
  16. Pettinari C., Tăbăcaru A., Galli S. Coord. Chem. Rev. 2016, 307, 1-31. doi: 10.1016/j.ccr.2015.08.005
  17. Aysha T.A., Mohamed M.B. I., El-Sedik M.S., Youssef Y.A. Dyes Pigm. 2021, 196, 109795. doi: 10.1016/j.dyepig.2021.109795
  18. Demircali A., Karci F., Sari F. Colorat. Technol. 2021, 137, 280-291. doi: 10.1111/cote.12530
  19. Tao T., Zhao X.-L., Wang Y.-Y., Oian H.-F., Huang W. Dyes Pigm. 2019, 166, 226-232. doi: 10.1016/j.dyepig.2019.03.046
  20. Fustero S., Sánchez-Roselló M., Barrio P., Simón-Fuentes A. Chem Rev. 2011, 111, 6984-7034. doi: 10.1021/cr2000459
  21. Fustero S., Simón-Fuentes A., Sanz-Cervera J.F. Org. Prep. Proced. Int. 2009, 41, 253-290. doi: 10.1080/00304940903077832
  22. Janin Y.L. Chem. Rev. 2012, 112, 3924-3958. doi: 10.1021/cr200427q
  23. Abdelhamid I.A., Hawass M.A.E., Sanad S.M.H., Elwahy A.H.M. Arkivoc. 2021, i, 162-235. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.404
  24. Abdelhamid I.A., Hawass M.A.E., Sanad S.M.H., Elwahy A.H.M. Arkivoc. 2021, ix, 42-74. doi: 10.24820/ark.5550190.p011.542
  25. Zhang Q., Hu B., Zhao Y., Zhao S., Wang Y., Zhang B., Yan S., Yu F. Eur. J. Org. Chem. 2020, 1154-1159. doi: 10.1002/ejoc.201901886
  26. Moon H.R., Yu J., Kim K.H., Kim J.N. Bull. Korean Chem. Soc. 2015, 36, 1189-1195. doi: 10.1002/bkcs.10225
  27. Almirante N., Cerri A., Fedrizzi G., Marazzi G., Santagostino M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3287-3290. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00472-9
  28. Adamo M.F.A., Adlington R.M., Baldwin J.E., Pritchard G. J., Rathmell R. E. Tetrahedron. 2003, 59, 2197-2205. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00244-8
  29. Baldwin J.E., Pritchard G.E., Rathmell R.E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2001, 2906-2908. doi: 10.1039/b108645f
  30. Sherin D.R., Rajasekharan K.N. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2015, 348, 908-914. doi: 10.1002/ardp.201500305
  31. Zona C., La Ferla B.L. Label Compd. Radiopharm. 2011, 54, 629-632. doi: 10.1002/jlcr.1907
  32. Shim J.S., Kim D.H., Jung H.J., Kim J.H., Lim D., Lee S.-K., Kim K.-W., Ahn J.W., Yoo J.-S., Rho J.-R., Shin J., Kwon H. J. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2439-2444. doi: 10.1016/S0968-0896(02)00116-5
  33. Kim H.T., Ha H., Kang G., Kim O.S., Ryu H., Biswas A.K., Lim S.M., Baik M.-H., Joo J.M. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16262-16266. doi 10.102/anie.201709162
  34. Jagtap R.A., Vinod C.P., Punji B. ACS Catal. 2019, 9, 431-441. doi: 10.1021/acscatal.8b04267
  35. Arbačiauskienė E., Martynaitis V., Krikštolaitytė S., Holzer W., Šačkus A. Arkivoc. 2011, xi, 1-21. doi: 10.3998/ark.5550190.0012.b01
  36. Mazeikaite R., Sudzius J., Urbelis G., Labanauskas L. Arkivoc. 2014, vi, 54-71. doi: 10.3998/ark.5550190.p008.842
  37. Karabiyikoglu S., Zora M. Appl. Organometal. Chem. 2016, 30, 876-885. doi: 10.1002/aoc.3516
  38. Vasilevsky S.F., Klyatskaya S.V., Tretyakov E.V., Elguero J. Heterocycles. 2003, 60, 879-886. doi: 10.3987/COM-02-9698
  39. Eller G.A., Vilkauskaite G., Arbačiauskienė E., Šačkus A., Holzer W. Synth. Commun. 2011, 41, 541-547. doi: 10.1080/00397911003629382
  40. Vilkauskaite G., Šačkus A., Holzer W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5123-5133. doi: 10.1002/ejoc.20110026
  41. Arbačiauskienė E., Vilkauskaite G., Šačkus A., Holzer W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1880-1890. doi: 10.1002/ejoc.201001560
  42. Liu J., Xu E., Jiang J., Huang Z., Zheng L., Liu Z.-Q. Chem. Commun. 2020, 56, 2202-2205. doi: 10.1039/c9cc09657d
  43. Mi P., Lang J., Lin S. Chem. Commun. 2019, 55, 7986-7989. doi: 10.1039/c9cc03363g
  44. Fan Z., Feng J., Hou Y., Rao M., Cheng J. Org. Lett. 2020, 22, 7981-7985. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02911
  45. Yoshimatsu M., Kawahigashi M., Honda E., Kataoka T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 695-700. doi: 10.1039/A605542G
  46. Levkovskaya G.G., Kobelevskaya V.A., Rudyakova E.V., Ha K.H., Samultsev D.O., Rozentsveig I.B. Tetrahedron. 2011, 67, 1844-1851. doi: 10.1016/j.tet.2011.01.028
  47. Кобелевская В.А., Попов А.В., Левковская Г.Г., Рудякова Е.В., Розенцвейг И.Б. ЖОрХ. 2018, 54, 1493-1496.
  48. Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Rozentsveig I.B. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1505-1508. doi: 10.1134/S1070428018100111
  49. Levkovskaya G.G., Rudyakova E.V., Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Rozentsveig I.B. Arkivoc. 2016, iii, 82-89. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.383
  50. Popov A.V., Kobelevskaya V.A., Larina L.I., Levkovskaya G.G. Mendeleev Comm. 2017, 27, 178-179. doi: 10.1016/j.mencom.2017.03.024
  51. Popov A.V., Kobelevskaya V.A., L.I. Larina I.B. Rozentsveig B. Arkivoc. 2019, vi, 1-14. doi: 10.24820/ark.5550190.p010.934
  52. Кобелевская В.А., Попов А.В., Никитин А. Я., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2017, 53, 145-147.
  53. Kobelevskaya V.A., Popov A.V., Nikitin A.Ya., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 144-146. doi: 10.1134/S1070428017010298
  54. Кобелевская В.А, Дьячкова С.Г., Попов А.В., Левковская Г.Г. ЖОрХ. 2016, 52, 915-917.
  55. Kobelevskaya V.A., D'yachkova S.G., Popov A.V., Levkovskaya G.G. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 911-913. doi: 10.1134/S1070428016060270

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023