Synthesis of substituted  meta -terphenyls

A. K. Kuratova; Куратова Анна Константиновна; L. V. Yakushev; Якушев Лев Викторович; D. A. Prohorov; Прохоров Данил Алексеевич; L. V. Glizdinskaya; Глиздинская Лариса Васильевна; G. P. Sagitullina; Сагитуллина Галина Павловна

doi:10.31857/S0514749224050077

Синтез замещенных мета-терфенилов

Авторы: Куратова А.К.¹, Якушев Л.В.¹, Прохоров Д.А.¹, Глиздинская Л.В.¹, Сагитуллина Г.П.¹
Учреждения:
1. ФГАОУ ВО «ОмГУ им. Ф.М. Достоевского»
Выпуск: Том 60, № 5 (2024)
Страницы: 632-645
Раздел: Статьи
URL: https://freezetech.ru/0514-7492/article/view/685343
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749224050077
EDN: https://elibrary.ru/RCXEDI
ID: 685343

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация

Перегруппировкой четвертичных солей нитропиридиния под действием водно-спиртовой щелочи и водного метиламина получены новые 5'-метиламино-2'-нитро-м-терфенилы. В качестве исходных соединений были использованы 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенил-1,4-дигидропиридины Ганча, полученные циклоконденсацией нитрохалконов с различными енаминами. Окислением 1,4-дигидропиридинов нитритом натрия в уксусной кислоте синтезированы 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенилпиридины. Для алкилирования нитропиридинов использовали диметилсульфат и метиловый эфир фторсульфоновой кислоты.

Ключевые слова

перегруппировка Кост‒Сагитуллина, нитрохалконы, енамины, 5-нитропиридины, четвертичные соли 4-арил-2-метил-5-нитро-6-фенилпиридиния, мета-терфенилы

Полный текст

Список литературы

Liu J.-K. Chem. Rev.2006, 106, 2209–2223. doi: 10.1021/cr050248c
Kikuchi H., Matsuo Y., Katou Y., Kubohara Y., Oshima Y. Tetrahedron, 2012, 68, 8884–8889. doi: 10.1016/j.tet.2012.08.041
Li T., Yang Y., Cheng C., Tiwari A.K., Sodani K., Zhao Y., Abraham I., Chen Z.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 7268–7271. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.07.057
Hill H.B., Chem. Ber., 1900, 33, 1241–1242. doi: 10.1002/cber.190003301216
Dimroth K., Neubauer G., Chem.Ber., 1959, 92, 2046–2051. doi: 10.1002/cber.19590920913
Dimroth K., Vogel K., Krafft W., Chem. Ber., 1968, 101, 2215–2223. doi: 10.1002/cber.19681010641
Melzer P., Kurreck H., Kilslich W., Chem. Ber., 1982, 115, 3597–3609. doi: 10.1002/cber.19821151112
Sepiol J., Milart P., Tetrahedron, 1985, 41, 5261–5265. doi: 10.1016/S0040-4020(01)96775-4
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Ситников Г.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2002, 1518–1524. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.B., Sitnikov G.V., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Comp., 2002, 38, 1336–1341.] doi: 10.1023/A:1022174325051
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2005, 858–863. [Sagitullina G.P, Glizdinskaya L.B., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Comp., 2005, 41, 739–744.] doi: 10.1007/s10593-005-0214-4
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ЖОрХ, 2006, 42, 1222–1226. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.V., Sagitullin R.S. Russ. J. Org. Chem., 2006, 42, 1203–1207.] doi: 10.1134/S1070428006080173
Сагитуллина Г.П., Глиздинская Л.В., Сагитуллин Р.С. ХГС, 2005, 633–634. [Sagitullina G.P., Glizdinskaya L.V., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Compd., 2005, 41, 544–545.] doi: 10.1007/s10593-005-0185-5
Гаркушенко А.К., Поендаев Н.В., Воронцова М.А., Сагитуллина Г.П. ХГС, 2011, 573–585. [Garkushenko A.K., Poendaev N.V., Vorontsova M.A., Sagitullina G.P. Сhem. Heterocycl., Compd., 2011, 47, 470–481.] doi 0.1007/s10593-011-0783-3
Sagitullina G.P. Garkushenko A.K., Atavin E.G. Sagitullin R.S. Mendeleev Commun. 2009, 19, 155–156. doi: 10.1016/j.mencom.2009.05.014
Goncharov D.S., Garkushenko A.K., Savelieva A.P., Fisyuk A.S. Arkivoc, 2015, 176–189. doi: 10.3998/ark.5550190.p009.126
Valduga C.J., Squizani A., Braibante H.S., Braibante M.E.F. Synthesis, 1998, 1019–1022. doi: 10.1055/s-1998-2107
Singh B., Lesher G.Y. J. Heterocycl. Chem., 1990, 27, 2085–2091. doi: 10.1002/jhet.5570270743
Сагитуллина Г.П., Гаркушенко А.К., Глиздинская Л.В., Поендаев Н.В., Еремеева Д.Е., Сагитуллин Р.С. ХГС, 699–705. [Sagitullina G.P., GarkushenkoA.K., Glizdinskaya L.V., Poendaev N.V., EremeevaD.E., Sagitullin R.S. Сhem. Heterocycl., Compd., 2010, 46, 553–558.] doi: 10.1007/s10593-010-0545-7